第49卷第6期2021年3月
广州化工
Guangzhou Chemical Industry
Vol.49No.6
应显力，奉强
(成都师范学院化学与生命科学学院，四川成都611130)
摘要：随着药物化学的发展，药物分子准确命名越来越重要。准确命名药物化学名不仅成为了药物相关工作必备技能，而且在药物化学教学中也具有重要意义。本文结合药物化学名中“三氢”一定位氢、添加氢和饱和氢的定义，以典型药物和阿喙等为例，通过逐步简化母环结构，详细解析了“三氢”正确命名方法，并通过药物命名举例验证该法的普适性。
关键词：药物化学名；定位氢；添加氢；指示氢；解析
中图分类号：G642.0文献标志码：E文章编号：1001-9677(2021)06-0120-03 Nomenclature of"Tri-hydrogen”in Drug's Chemical Name
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YING Xian-li,FENG Qiang
(College of Chemistry and Life Science,Chengdu Normal University,Sichuan Chengdu611130,China) Abstract:Along with the development of pharmaceutical chemistry,accurate naming of drugs is becoming more and more important.Accurate naming of drug molecules has not only become a necessary skill for drug-related work,but also has great significance in the teaching of pharmaceutical chemistry.Based on the definition of"tri-hydrogen"—indicated hydrogen,added hydrogen and saturated hydrogen,the correct nomenclature of them in the chemical name of drugs was discussed according to gradually simplifying their parent rings,taking diazepam and indole as examples.The universality of this method was also verified by other drug naming.
Key words：drug's chemical name；indicated hydrogen；added hydrogen；saturated hydrogen；nomenclature
人类学会使用药物已经有几千年历史，自此人类发展发生了根本性变化。人们(如中国古代神农氏)通过品尝天然存在于自然环境中的植物，发现并利用了各种用途的天然药物。仅自1769年从酿酒酒石中生产出酒石酸起至今短短的250年间，人类就已经分离出难以计数的天然化合物并从中寻到大量具有药用价值的小分子有机化合物，仅我国就有上万种天然化合物入药。
药物作为一类特殊的化合物，它的化学结构对其生理功能和生理效应起着决定性作用，反映其药学性质的本质。因此，药物化学名的命名必须系统、规范以准确反映其化学结构。药物化学名的命名包括英文化学名和中文化学名，前者的命名主要依据国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)制定的规则执行，后者的命名主要依据《有机化学物质的系统命名原则》(中国化学会，2017年修订)制定的规则执行。目前，药物中文名成为了《中国药典》的收载名，也是药物研发与应用、文献查阅与成果撰写、新药申报与审批、药物生产与销售中的规范名称。因此，对于药物化学课程学习者以及从事药物研究相关领域的专业人员，掌握药物化学名规则以正确地命名药物就十分必要。
本文作者在《药物化学》课程学习中发现，虽然大学本科生学习药物化学时已经学习过基础有机化学，对基本的命名方法已经掌握，但是并没有涉及到更为复杂化合物的命名，尤其是药物化学名的命名。由于目前大多数高校中药物化学课程内容多、教学学时少、药物化学名的命名教学环节弱化，因此教学中常出现学生自学药物化学名的命名。作者通过实际调查以及与相关专业老师及同学交流发现，由于药物的结构复杂，母核多样，初学者感觉无规律可循，常常无从下手。虽然现有文献也对有机化合物命名进
行了分析"呦，但对药物化学名的命名解释得还不透彻，尤其对药物中的“三氢”一定位氢、添加氢和饱和氢三者的区别比较模糊，命名混乱。为了解决上述问题，笔者结合典型药物和眄I嗥等实例，通过逐步简化母环结构的命名方法，详细解析了药物化学名命名中“三氢”的定义及其正确命名，并通过举例命名了其它药物验证该法的普适性。作者希望通过“三氢”的正确命名能够为药物命名的自主学习有所帮助，也为进一步学习药物化学和相关专业的其他课程起着参考作用。
1定位氢的定义及表达
定位氢又名额外氢或指示氢，用以确定环上饱和元素的位置，指示主要功能基。通常情况下，当环状化合物含非累积双键达到最高限度后，如果仍有一个成环原子(一般是非VI a原子)处于饱和状态，则往往由于该饱和原子的位置不同而产生
•基金项目：四川省大学生创新创业训练计划项目(S202014389175)。第一作者：应显力(1995-)，男，在读本科生。
通讯作者：奉强(1974-)，男，副教授，主要从事药物合成研究。
第49卷第6期应显力，等：解析药物化学名中“三氢”的命名方法121
异构现象。为了区分该类异构体，这时可以标出成环饱和原子
在环中所处位次，并在该位次数后面加一H表示，置于环系名
称之前。这种标明位次的H符号称为“定位氢”。利用“定位氢”即可区别因上述原因产生的异构体。
例如在口引唏分子1中，有一饱和N环系原子，因其位次变化产生多种C饱和异构体(2~9)，我们就可以通过定位氢命名方法将其全部准确区分。
H
13
163
1H」引嗥
2
2H」引嗥
3
3H」引嗥4H」引嗥5H」引嗥
6
6H」引嗥
7
7H」引嗥
8
8H」引嗥
9
9H」引嗥
4“三氢”命名实例
在理解“三氢”定义基础上，结合以上命名分析方法，我
们很容易准确命名出药物化学中常见含“三氢”原子的药物如
类药物和苯二氮罩类药物。
遵循添加氢规则，药物命名分析图示如下：
2添加氢的定义及表达
添加氢是指在分子环系上为了提供结构特征而添加的两个氢之一。所谓添加氢，实际上是在原母核上增加一对氢，即减少一个双键(此时可以是邻位加成，也可以是共辘加成)。表示方法是结构特征位置的邻位饱和位号或共辄饱和位号加上H，并加上括弧表示。
我们在命名药物母体化合物10、11时，首先到他的母环，结构为唾咻(12)，化合物10、11即由母环化合物12环上接入结构特征官能团援基所得。由于化合物12中非累积双键达到最高限度后再也没有饱和原子，因而没有定位氢。那么，怎么表示10、11中母环上结构特征的按基呢？为了能引入该按基，我们假定在12的结构中，在环2-和4-碳原子上分别增加一个氢原子，使之得到CH?原子团，该原子团上的两个氢原子再被氧原子取代得到按基(C=O)，在2-和4-碳原子上增加氢原子的同时，也需要在其相邻或共辄环系原子上添加一个氢原子达到价键平衡。像上述2-和4-碳原子的相邻或共辄环系原子上添加的这类氢原子，称为添加氢，表示时以该氢相连的原子在环上所处位次数加上H，并加括号表示。故10和11的名称分别为座咻-2(1H)-酮和座咻-4(1H)-酮。
20
化合物17通过去取代基转化为18、18通过去结构特征官能团按基转化为19、19通过最大限度添加非累积双键，得到其母环化合物20。在化合物20命名为囉喘基础上，通过添加氢命名规则将化合物18命名为囉睫-2,4,6(1H,3H,5H)三酮，加上环上取代基，化合物17命名为5-乙基-5-苯基-囉喘-2,4,6(1H,3H,5H)三酮。
遵循定位氢规则，药物命名分析图示如下：
H
化合物21通过去取代基、去结构特征官能团拨基、最大程度添加非累积双键，到其母环化合物24。采用定位氢命名方法，化合物24命名为2丹-1,4-苯并二氮杂草，添加环上特征官能团拨基，化合物23命名为2H-1,4-苯并二氮杂罩-2-酮，在化合物23分子中1,3-位置共辄加氢饱和一双键，加入饱和氢得22，化合物22命名为1,3-二氢-2Z/-1,4-苯并二氮杂罩-2-酮。加上环上取代基，遵循基团顺序规则，化合物21命名为7-氯-1,3-二氢-1-甲基-5-苯基-2H-1,4-苯并二氮杂罩-2-酮。
抗肿瘤药物25命名分析图示如下：
101211
3饱和氢的定义及表达
饱和氢是指在环系分子环上形成最大程度的非累积双键的
基础上，饱和部分的双键所添加的氢。怎么命名化合物13、14呢？我们可以看着13、14是化合物15、16的部分加氢物，故在15、16名称中加入饱和氢即可命名13、14o化合物15、16的命名建立在化合物2、3基础上，为此命名顺序如下：(1)如前所述，指明定位氢，化合物2、3易命名为引嗥、3H"引喙；(2)指明官能团位置，化合物15、16分别命名为引喙-2-酮、3H-眄際-3-酮；(3)分别在化合物15、16分子中1,3 -和1,2-位置饱和(1,2-加成或1,4-共辄加成)加氢得13、14o 故化合物13、14分别命名为1,3-二氢-弓際-2-酮、1,2-二氢-3H-眄呀-3-酮。像化合物13、14中的1,3-二氢-和1,2 -二氢-即为饱和氢。
H H
252620
«®20通过添加氢引入环上的特征官能团按基，通过引入取代基氟原子得化合物25，通过以上命名方法，抗肿瘤药物25命名为5-氟囉睫-2,4(1H,3H)-二酮。
27命名分析图示如下：
ch3
2728
29
122广州化工2021年3月通过对27去取代基、去结构特征官能团按基、最
大限度添加非共轨双键，得到母环化合物29。遵循定位氢命名方法，化合物29命名为1H-瞟吟；通过添加氢以及引入环上主要官能团談基，28命名为lH-瞟吟-2,6(3H,7H)二酮；加上取代基，故27命名为1,3,7-三甲基-lff-lg吟-2,6(3H,7ff)二酮。
5结语
结构中含有“三氢”的化合物十分常见，广泛存在天然产物、天然药物以及人工合成药物中，且占有较高的比例，因此 正确掌握含有“三氢”的药物分子的命名对于顺利学习药物化学课程是非常重要的。同样，掌握正确命名规则对于以后从事相关工作的工作者也是大有裨益的。通过上述的例举说明对照分析，详细讲解命名中容易出错或是结构类似的化合物正确命名，药物化学学习者在正确理解“三氢”定义基础上，自主训练，举一反三，结合适当的实例练习，定能正确命名含“三氢”药物。
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(上接第114页)
从以上模拟可以看出，Aspen Plus模拟速度快捷、方便。此外，已知条件通过模拟就可以确定精谓实验的操作参数。将Aspen Plus应用于化工实验教学和科研中，不但节约了实验成本，解决了试验设备台套数不足等问题，并且还将实际案例应用于实验设计中，使课程教学紧密贴近实际化工过程，开阔了学生的视野和自主创新能力。同时通过软件的学习，培养了学生应用计算机进行科学研究的能力。
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