收稿日期：2018-11-13谈丽娜
作者简介：徐永芬，女（1971-），博士，副教授，东华大学化学化工与
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—介绍一个探索性有机化学实验徐永芬，郑剑，黄焰根，赵圣印，胥波
懒洋洋的郭可盈演的电视剧（东华大学化学化工与生物工程学院基础化学实验中心，上海201620）
摘要：乙酰氯与3-甲基-3-丁烯-1-醇直接反应得到乙酸（3-甲基-3-氯）丁酯，而在向反应体系中添加三乙胺后则得到乙酸（3-甲基-3-丁烯）酯，产物结构通过核磁共振氢谱（1H-NMR ）和傅立叶红外（FT-IR ）光谱分析确证。乙酸（3-甲基-3-丁烯）酯的生成机理包含亲核加成-消除和亲电加成两步。而在三乙胺的存在下，只有亲核加成-消除一步而得到乙酸（3-甲基-3-丁烯）酯。本实验由相同的原料在相同操作下，通过简单的反应条件调控得到不同的产物。通过本实验的开设，有助于培养学生的创新能力。
关键词：一锅法；三乙胺；亲电加成；亲核取代
doi:10.3969/j.issn.1008-1267.2019.02.008
中图分类号：TQ203.9文献标志码:A 文章编号：1008-1267(2019)02-0022-02
The effect of triethylamine during the esterification reaction of acyl
chloride with enol
XU Yong-fen,ZHENG Jian,HUANG Yan-gen,ZHAO Sheng-yin,XU Bo
（College of Chemistry,Chemical Engineering and Biotechnology ，Basic chemistry experiment center,Donghua
Unversity,Shanghai,201620）
Abstract ：3-chloro-3-methyl-1-butyl acetate was obtained by the reaction of acyl chloride with 3-methyl-3-beten-1-ol,while 3-methyl -3-betene acetate was obtained when triethylamine was added.The structure of the products was confirmed by 1HNMR and FT-IR spectroscopy.The mechanism of the preparation of 3-chloro-3-methyl -1-butyl acetate includes two steps:nucleophilic addition elimination and electrophilic addition.While nucleophilic addition elimination was proceed wit
h the addition of triethylamine.Different products were obtained from the same raw materials under the same operation by simple reaction conditions.Students'innovative ability was cultivated through this experiment.
Key words :one-pot reaction;triethylamine;electrophilic addition;nucleophilic addition
第33卷第2期
2019年3月天津化工Tianjin Chemical Industry Vol.33No.2M ar.2019
本实验的设计思路是乙酰氯与3-甲基-3-丁
烯-1-醇进行酯化反应，但反应产物不是乙酸（3-
甲基-3-丁烯）酯，而是乙酸（3-甲基-3-氯）丁酯，
从产物结构推测反应经过两步反应。为验证上述
反应结果，在反应体系中加入三乙胺作为缚酸剂，
三峡工程的利与弊成功抑制了氯化氢对双键的亲电加成反应，最后
的结果与设计思路相吻合。1
彩铅手绘实验部分1.1乙酸（3-甲基-3-氯）丁酯(A)的制备及表征 1.1.1乙酸（3-甲基-3-氯）丁酯(A)的制备在100mL 的三口烧瓶中，加入3-甲基-3-丁烯-1-醇（4.3g,50mmol ）和30mL 二氯甲烷。充分溶解，冷至20℃以下。慢慢滴加溶于5mL 二氯甲烷的乙酰氯（3.53mL ，50mmol ）。滴加结束后在低于
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