有机化学中的消去反应
12031426-吕灵芝
消去反应指分子内失去两个小基团，形成新结构的反应。
消去反应有三种:α-消去，β-消去和γ-消去
1、定义与分类
α-消去指分子内同一个原子上失去两个基团，形成卡宾或氮烯的反应。
β-消去指分子内两个相邻的原子上各失去一个基团，形成新的双键或叄键的反应。这也是最为普遍认识的消去反应。
古天乐和陈乔恩
γ-消去指分子内两个不相邻的原子上各失去一个基团，最终形成环状化合物
1的反应。
中考总分是多少?2、反应速率
唱歌五音不全怎么办在离子型1，2-消除反应中，带着成键电子对一起从反应物分子的1位或a碳原子上断裂下来的基团称为离去基团(L)，另一个失去基团往往是连在2位或β碳原子上的氢，称为β氢原子。例如，1-溴丁烷与氢氧化钾在乙醇中共热，溴带着键合电子对断裂下来成为溴负离子，β氢原子以质子形式断裂下来与碱中和，同时在1和2位之间形成烯键:
这类消除反应的速率与卤代烷结构有关，在相同的条件下以三级卤代烷最快，二级卤代烷次之，一级卤代烷最慢。以碱为试剂的消除反应常伴有亲核取代2反应，也可能发生重排反应，这三种反应之间的竞争与卤代烷结构、试剂性能和反应条件等因素有关。强碱和高温增加发生消除反应的机会。
编辑本段反应机理。
在离子型消除反应中，按有关价键发生变化的先后顺序不同，可分三种反应机理:?单分子消除反应(E1)。反应物先电离，L断裂下来，同时生成一个正碳离子，然后失去β氢原子并生成π键。反应分两步进行，决定速率的电离这一步只有反应物分子参加。故E1的速率与反应物的浓度成正比，与碱的浓度无关。?共轭碱单分子消除反应(E1CB)。反应物先与碱作用，失去β氢原子，生成反应物的共轭碱负碳离子，然后从这个负碳离子失去L并生成π键。在生成π键的步骤中只有共轭碱负碳离子参加。E1CB也分两步进行，反应速率与反应物浓度成正比，也与碱的浓度有关。一般，只有β碳原子上连有硝基、羰基或氰基等的反应物，才能按E1CB机理进行反应。?双分子消除反应(E2)。反应一步完成，L的断裂、β氢原子与碱中和、π键的生成三者协同进行，反应物和碱同时参加反应。E2的速率与反应物浓度和碱浓度都成正比。上述三种机理以E2最普遍。
编辑本段热消除反应
赤金柳一般在气相进行，是不需要酸或碱催化的单分子反应。反应物通过环状过渡态直接把β氢转移到L上，同时生成π键。羧酸酯加热至约400?，便发生热消除。黄原酸酯可在约200?发生热消除;三级胺氧化物加热至150?左右也发生热消除。
有机化合物在适当的条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等分子)，而生成不饱和(碳碳双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应。很关键的一点是必须提高不饱和度～醇类和卤代烃能发生消去反应。醇分子中，连有羟基(-OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应。分子内脱水生成烯烃，实质上是消除反应。能生成稳定的烯烃(烯烃双键碳原子链烷基越多越稳定)，就有利于消除反应。醇的反应活性:3?醇 > 2?醇 > 1?醇 。醇的分子内脱水，是由于羟基的吸电子诱导效应，是β,H易于消除而产生的，当有多种不同的β,H时，最容易消去的是含氢较少的β,H，因为能生成稳定烯烃。该规则称为Saytzeff规则。
描写桂花的诗句大全注意:1、消去反应是分解反应。消去反应为一个分子变为两个分子的反应，因而是分解反应。2、消去反应是分子内进行的反应，分子间相互作用生成小分子的反应不是消去反应。即，一个分子内消去的部分自己以分子形式脱离。 3、消去反应的结果是使有机物的不饱和程度增加。4、消去反应与加成反应互为逆向进行的反应，但因反应条件不同不是可逆反应。例如:醇要发生消去反应，则必须是羟基相连的碳的相邻的碳上有氢原子才行。5.一般使用浓硫酸作催化剂，使醇类脱去羟基生成含双键的有机物。应注意的是醇发生消去反应时的温度控制，温度较低(140?)时会生成副产物醚类，温度达到一定范围(170?)时才会发
生消去反应。消去反应的本质是羟基与β位上的一个H原子共同脱去生成H2O的反应，因而能发生消去反应的醇类必须要有β-H原子。
3、反应条件
醇类和卤代烃能发生消去反应。醇分子中，连有羟基(-OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且与此相邻的碳原子上，并且还必须连有氢原子时，才可发生消去反应。
分子内脱水生成烯烃，实质上是消去反应。能生成稳定的烯烃(烯烃双键碳原子链烷基越多越稳定)，就有利于消除反应。
醇的反应活性:3?醇 > 2?醇 > 1?醇 。
醇的分子内脱水，是由于羟基的吸电子诱导效应，是β,H易于消除而产生的，当有多种不同的β,H时，最容易消去的是含氢较少的β,C，因为能生成稳定烯烃。该规则称为Saytzeff规则。
消去反应有两种情况，其一是卤代烃在NaOH的醇溶液下发生消去反应，生
陶喆徒弟
3成烯烃;另一个则是醇在浓硫酸的条件下生成烯烃。
4、注意事项
1、消去反应是分解反应。消去反应为一个分子变为两个分子的反应，因而是分解反应。
2、消去反应是分子内进行的反应，分子间相互作用生成小分子的反应不是消去反应。即，一个分子内消去的部分自己以分子形式脱离。
3、消去反应的结果是使有机物的不饱和程度增加。
4、消去反应与加成反应互为逆向进行的反应，但若反应条件不同则不是可逆反应。
例如:醇要发生消去反应，则必须是羟基相连的碳的相邻的碳上有氢原子才行。
5.一般使用浓硫酸作催化剂，使醇类脱去羟基生成含双键的有机物。应注意的是醇发生消去反应时的温度控制，温度较低(140?)时会生成副产物醚类，温度达到一定范围(170?)时才会发生消去反应。消去反应的本质是羟基与β位上的一个H原子共同脱去生成H2O的反应，因而能发生消去反应的醇类必须要有β-H原子。
6.如果羟基相连接的碳的邻位碳有多个，且都有氢原子，则消去有氢原子较少的邻位碳上的氢原子。
参考文献:
1 【美】史密斯(Smith, M. B.)马奇(March, J.)编著;李艳梅译 (March 高等有机化学——反应、机理与结构 :化学工业出版社 ，2009 :620 ( 2 张伟珍.1,3,3-三硝基氮杂环丁烷的HONO消去反应机理的理论研究[J].2012,05(2):56-58.
3 张文戈.浅析溶剂的极性对卤代烷β,消去反应的影响规律[J],1996,06(6):32-36