ｄｏｉ：１０．６０４３／ｊ．ｉｓｓｎ．０４３８－０４７９．２０１４．０１．０１９
过氧化氢异丙苯分解制苯酚的反应精馏工艺
周道伟，叶建初，林晗丹，焦放健，余光雄，沙勇＊
（厦门大学化学化工学院，福建厦门３６１００５）
摘要：以未经浓缩处理的过氧化氢异丙苯（ＣＨＰ）为原料，通过动力学实验考察了不同类型的阳离子交换树脂催化ＣＨＰ分解制苯酚的催化活性，实验表明，干型树脂比湿型树脂具有更高的催化活性．为了该工艺的小试实验，搭建了反应精馏塔，其操作在５７ｋＰａ的真空度下，并采用干型树脂作为催化剂．小试实验结果表明，ＣＨＰ和二甲基苄醇（ＤＭＢＡ）的转化率均达到１００％，且在塔内可实现苯酚和丙酮的分离．通过实验证明了ＣＨＰ分解制苯酚的反应精馏工艺具有技术可行性．本研究所得结论可为进一步的过程开发，如过程模拟和优化提供重要帮助．
关键词：苯酚；反应精馏；阳离子交换树脂；催化剂
中图分类号：ＴＱ０２８文献标志码：Ａ文章编号：０４３８－０４７９（２０１４）０１－００９６－０４
苯酚作为一种重要的化学品，每年的消耗量多达数百万吨．目前，９０％以上的苯酚均通过异丙苯法制备，该工艺路线属于典型的反应＋分离过程．异丙苯首先经氧化反应生成过氧化氢异丙苯（ＣＨＰ），将氧化产物ＣＨＰ和大量未反应的异丙苯混合物提纯浓缩后得到高浓度的ＣＨＰ，再通过酸催化分解生成苯酚和丙酮［１－３］．由于进入酸分解反应器的反应原料中还含有一定量的二甲基苄醇（ＤＭＢＡ），其在酸催化剂的作用下生成α－甲基苯乙烯（ＡＭＳ）和水．分解反应器的出料进入后续的分离单元，对产物苯酚、丙酮进行分离，并回收ＡＭＳ．
反应精馏作为一种工艺强化手段，具有高设备集成度和高反应热利用率等优势［４－７］．由于ＣＨＰ分解产物苯酚和丙酮的沸点相差大，因此可使用合适的固体酸催化剂，通过反应精馏技术实现ＣＨＰ完全分解、利用反应热实现产物及时分离的双重目的．目前ＥｘｘｏｎＭｏｂｌｉ公司已报道了使用金属氧化物型超强酸作为催化剂的ＣＨＰ分解反应精馏制苯酚技术［８］．该过程使用提纯浓缩后的ＣＨＰ作为原料，为移除ＣＨＰ分解反应产生的大量反应热，向塔内引入大量丙酮作为热夹带剂．但是，由于丙酮的额外引入增加了分离负荷和设备投资，因此，尽管该ＣＨＰ分解反应精馏技术具备技术上的先天优势，但其仍未在工业中广泛应用．
收稿日期：２０１３－０６－０９
＊通信作者：ｙｓｈａ＠ｘｍｕ．ｅｄｕ．ｃｎ
事实上，如果直接使用氧化得到的ＣＨＰ和异丙苯混合物作为反应精馏塔进料，则可利用原料中含有的大量异丙苯作为热夹带剂，利用其汽化吸收热量移除反应热、控制塔内反应段温度，从而不必额外引入丙酮，可显著降低设备投资，并减少提纯浓缩ＣＨＰ所需的能耗，进一步简化了生产工艺流程．此外，流程的改变使适用于该反应精馏工艺的催化剂种类得到扩展，即除了用于传统反应精馏工艺的金属氧化物型超强酸以及众多关于催化性能研究报道的沸石、蒙脱土及杂多酸等催化剂［９－１１］外，阳离子交换树脂也将可作为该反应精馏工艺的催化剂．这主要是由于该工艺中未引入额外丙酮，因此反应段丙酮含量显著下降，从而使得阳离子交换树脂避免了因丙酮而出现溶胀、破碎的现象［１２］．
本文建立的苯酚生产反应精馏工艺将采用未经浓缩处理的ＣＨＰ为原料，并选择阳离子交换树脂作为反应催化剂．通过对不同类型树脂催化剂的催化活性进行实验考察，将确定适合该工艺的树脂类型．在另一方面，将通过反应精馏小试实验来探究该反应精馏工艺在实际中的耦合可行性．
１实验装置及方法
ＣＨＰ、苯酚、丙酮、ＡＭＳ以及异丁醇均购自国药集团化学试剂有限公司，异丙苯购自天津市光复精细化工研究所．以上原料中除作为反应原料的ＣＨＰ外，其余均为分析纯．经碘量法分析，购置的化学纯ＣＨＰ
序号
第 １期
周道伟等 ：过氧化氢异丙苯分解制苯酚的反应精馏工艺 · ９７·
中 ＣＨＰ 质 量 分 数 为 ８４．５％．ＤＭＢＡ 购 自 Ａｄａｍａｓ－
ｂｅｔａ，纯度为９８％，将作为谱分析的标准品使用 ． 反应混合物的主要成分包含 ＣＨＰ、丙 酮、异 丙苯、 苯酚、ＡＭＳ和 ＤＭＢＡ，利用以 异丁醇为内标物的气相 谱法 进 行 分 析［１１－１２］．
谱 分 析 中 采 用 的 谱 柱 为 ＯＶ１０１毛细管柱（３０ ｍ）
，气化温度和检测温度分 别为 ２１０ 和 ２５０ ℃，柱 炉 起 始 温 度 为 ８０ ℃，设 定 以 １０
℃／ｍｉｎ 升至１８０ ℃，保持此温度２．５ｍｉｎ．
经气相谱 检测，原料 ＣＨＰ 中含有 ８％ （质 量分数，下 同 ）的 ＤＭ－
ＢＡ．
选取陶氏化学公司的两种阳离子交换树脂作为催 化剂，分别为湿型的 ＡＭＢＥＲＬＹＳＴＴＭ ３５ＷＥＴ 和干型 的 ＡＭＢＥＲＬＹＳＴ
ＴＭ
３５ＤＲＹ，形 态 均 为 直 径 ０．８ ｍｍ 左右的球形固体．ＣＨＰ 催化分解动力学实验的反应装 置如图１所示．图１ 中的蛇形冷凝管可将汽化产物冷 装处理．封装得到每个催化剂包内含树脂约０．１５ｇ，整 个反应段共装有９个这样的催化剂包．  ２  ＣＨＰ
催化分解的动力学实验 对于采用不同类型催化剂的动力学实验 ，反 应物
的初始组成、反应条件及催 化剂用量列于表 １．在 ４ 组 实验中，反应 温 度 均 设 定 为 ６５ ℃．实 验 中 ＣＨＰ 和 异 丙苯组成比例接近于氧化得到的 ＣＨＰ 和异丙苯混合 物工业流股组成比例 ，苯酚在反应过程中随时间生成 量如图２所示．
表 １  ＣＨＰ 催化分解反应条件 Ｔａｂ．１  Ｅｘｐ
ｅｒｉｍｅｎｔａｌｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓｏｆＣＨＰ  ｃａｔａｌｙｔｉｃｄｅｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｒｅａｃｔｉｏｎ  ｇ        凝回流至反应器．实 验时将配比好的原料和树脂催化 催化剂 类型 异丙苯 ＣＨＰ
丙酮
催化剂
质量
剂同时置于烧瓶中，使用恒温槽控制反应温度 ，利用机
械搅拌以抑制外扩散对反应的不利影响 ．在 综合考虑 搅拌速率太快容易造成树脂的破碎后 ，本 实验中设定
搅拌速率为２００ｒ／ｍｉｎ．随 着反应的进行，通 过定时从 反应器 中取样进行谱分析，即 可 获 知 ＣＨＰ
催 化 反 应的进程．
１ 湿型 ４５．０３８ ２０．０００  １７．７８５ ０．１６７ ２ 湿型 ６５．３１６ １９．７３８ ０ １．９５９ ３ 湿型＊ ６５．３５４ ２０．０２５ ０ ０．１６５ ４
干型
６５．３００
２０．００１
０
０．１６６
注 ：＊ 表示在丙酮中浸泡 １．５ｈ脱
水．
三亚盛宴
图
１
ＣＨＰ 分解动力学实验装置 Ｆｉｇ．１  Ａｐｐａｒａｔｕｓｏｆｋｉｎｅｔｉｃｓｅｘｐ
ｅｒｉｍｅｎｔ ｏｆＣＨＰｄｅｃｏｍｐ
ｏｓｉｔｉｏｎ
为考察该反应精馏过程的实际可行性 ，建 立了小 试规模的连续反应精馏塔 ．该 反应精馏塔为高度 ７００ ｍｍ、塔径３０ｍｍ 的玻璃塔．该塔的上部为３５０ｍｍ 的 精馏段，下部为１５０ ｍｍ 的提馏段，两 段均采用 ３ ｍｍ
×３ ｍｍ 的θ环进行填充．在提馏段以上 设有 ２００ ｍｍ
的反应段，进料口 设置在反应段以上 ３０ ｍｍ 处．反 应 段内除装填有θ环外，还混装一定量 的树脂作为催
化
剂．为了固定树脂颗粒在塔内合适的位置 ，并避免树脂 颗粒因碰撞造成破碎［１３］
，需采 用金属丝网对其进行封
图 ２  不同实验条件下反应混合物中苯酚的含量
Ｆｉｇ．２ Ｐｈｅｎｏｌｃｏｎｔｅｎｔｉｎｒｅａｃｔｉｏｎ ｍｉｘｔｕｒｅ ｕｎｄｅｒｔｈ
ｅｄｉｆｆｅｒｅｎｔｒｅａｃｔｉｏｎｃｏｎｄｉｔｉｏｎ
从图２可以看出，当体系初始丙酮质量分数较高
且采用０．１６７ｇ湿型树 脂作为催化剂时 ，３０ ｍｉｎ 后体
系内苯酚质量分数达到 ３．４７０％．
但 是，当 初始丙酮质 量分数为零时（实验２），即使采用１．９５９ｇ湿型树脂作
为催 化 剂，３０ ｍｉｎ 后
体 系 内 苯 酚 的 质 量 分 数 也 仅 为 ０．６００％．
这意味着湿型树脂虽然适用于已报道的反应 精馏工艺，但在本文 提及的反应精馏工艺中明显不可 用．之所以反应体系 中丙酮质量分数具有如此显著影 响，是 由 于 ＣＨＰ 在酸分解过程中存在脱水
的 中间平
·９８·厦门大学学报（自然科学版）２０１４年
衡步骤［１］，而湿型树脂的含水量较高（可达５０％），会
对该步骤产生抑制作用，从而导致催化剂活性下降．
从图２还可发现，在湿型树脂预先进行脱水处理
后（实验３），其催化活性有所上升，和实验１的结果相
似．这进一步说明了，湿型树脂中所含水分对ＣＨＰ酸
催化分解反应的不利影响．
基于树脂中含水量对反应过程的影响，采用干型
树脂进行了实验４．从图２可以看出，干型树脂由于具
有非常低的含水量（小于３％），使其表现出最高的反
应活性．在３０ｍｉｎ后，体系内苯酚的质量分数达到了
５．０６３％，相对于使用湿型树脂作为催化剂的情况，使
用干型树脂对产率具有明显的提高．而该类型树脂之
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所以可以表现出高于脱水后的湿型树脂，是由于湿型
树脂的脱水过程存在相平衡的制约，无法实现水分的
完全脱出．
由于干型树脂具有最优的催化活性并无需进行预
脱水处理，因此在后续的反应精馏小试实验中，将采用
干型阳离子交换树脂ＡＭＢＥＲＬＹＳＴＴＭ３５ＤＲＹ作为
反应催化剂．
３ＣＨＰ制苯酚反应精馏实验
门口风水>奥运会还有多少金牌为了使精馏塔尽快达到ＣＨＰ分解所需的反应条件，在进行ＣＨＰ制苯酚反应精馏实验前将向塔釜一次性加入２５℃，３００ｍＬ不含ＣＨＰ的混合液（苯酚１３．６２％，丙酮８．４０％和异丙苯７７．９８％），并以１００Ｗ的功率对塔釜加热，在全回流情况下操作４５ｍｉｎ．此后，精馏塔将按照表２所示的相关参数进行操作，并开始向精馏塔连续进料，具体进料组成如图３所示．
表２反应精馏塔的实验条件
Ｔａｂ．２Ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓｏｆｔｈｅｒｅａｃｔｉｖｅｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔ
名称操作参数
再沸器负荷（Ｗ）６６．０
图３反应精馏塔及实验
Ｆｉｇ．３Ｒｅａｃｔｉｖｅｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎｃｏｌｕｍｎａｎｄｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔ
剂作用下，将分解为水和ＡＭＳ［３］，因此，为了让实验结果对实际工业过程更具参考价值，小试实验采用的进料为包含ＣＨＰ、ＤＭＢＡ和异丙苯的混合物，其组成与氧化液组成相似［１－２，８］．
ＣＨＰ酸分解制苯酚反应精馏工艺的小试实验结果如图３所示．在设定的操作真空度下，塔顶和塔釜温度分别为４３．３和１２６．９℃，较常压而言得到了显著降低．除真空度的作用外，体系内存在的大量异丙苯作为热夹带剂，其在塔顶和塔釜均有出现，吸收了大量反应热，一是整体上降低了塔内
温度，二是塔顶和塔釜的分配比例将有效地调节精馏塔温度分布．此外，经气相谱检测分析塔顶和塔釜组成中均不含ＣＨＰ和ＤＭＢＡ，表明二者已完全反应，同时作为副产物的苯乙
再沸器压力（ｋＰａ）４４．０酮的质量分数也仅为
１．００％，意味着此反应对产物苯
回流比（体积比）２．０
进料流量（ｍＬ／ｍｉｎ）１０．０
进料温度（℃）２５．０
需要特别说明的是，为了降低反应段的温度，抑制过程中的副反应并提高过程的安全性，反应精馏塔操作在５７ｋＰａ的真空度下．在另一方面，由于在实际异丙苯氧化过程中副反应较多，这将导致氧化液中除主要产物ＣＨＰ外，还含有一定量ＤＭＢＡ，其在树脂催化
酚的选择性较高．反应产物苯酚和丙酮可在塔内实现分离目的，在塔顶中苯酚质量分数仅为０．４５％，丙酮在塔釜中质量分数仅为０．２９％．实验结果表明该反应精馏过程可实现反应和分离的完美耦合．
４结论
选择阳离子交换树脂作为催化剂，研究了催化剂的类型和溶剂组成这两个因素对ＣＨＰ酸催化分解过
第１期周道伟等：过氧化氢异丙苯分解制苯酚的反应精馏工艺·９９·
程的影响．本反应精馏工艺采用异丙苯的氧化液直接
作为反应精馏塔的进料，而非经浓缩处理后的ＣＨＰ．该工艺进料中异丙苯含量的上升导致了塔内反应
段中
丙酮含量显著降低．动力学实验结果表明，这样的工艺改变使得ＡＭＢＥＲＬＹＳＴＴＭ３５ＤＲＹ型树脂的催化活性明显高于ＡＭＢＥＲＬＹＳＴＴＭ３５ＷＥＴ型树脂，即前者将更加适合于本工艺过程．本文为进一步研究该反应精馏工艺的实际可行性，建立了小试规模的连续操作
反应精馏塔，其采用干型树脂作为催化剂，并在５７ｋＰａ的真空度下操作．小试实验结果表明，在反应精馏过程中，反应物ＣＨＰ和ＤＭＢＡ的转化率均达到了１００％，且可实现产物苯酚、丙酮的有效分离．
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ｅｌｉｎｇａｎｄｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌｖａｌｉｄａｔｉｏｎ［Ｊ］．ＩｎｄｕｓｔｒｉａｌＥｎ－ｇｉｎｅｅｒｉ
ｎｇＣｈｅｍｉｃａｌＲｅｓｅａｒｃｈ，１９９７，３６（９）：３８２１－３８３２．
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ｅｎｏｌＰｒｏｄｕｃｔｉｏｎ
ＺＨＯＵＤａｏ－ｗｅｉ，ＹＥＪｉａｎ－ｃｈｕ，ＬＩＮＨａｎ－ｄａｎ，ＪＩＡＯＦａｎｇ－ｊｉａｎ，ＹＵＧｕａｎｇ－ｘｉｏｎｇ，ＳＨＡＹｏｎｇ＊（ＣｏｌｌｅｇｅｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，ＸｉａｍｅｎＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｘｉａｍｅｎ３６１００５，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｔｈｅｔｅｃｈｎｉｃａｌｆｅａｓｉｂｉｌｉｔｙｏｆｔｈｅｒｅａｃｔｉｖｅｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ（ＲＤ）ｐｒｏｃｅｓｓｆｏｒｐｈｅｎｏｌｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎｔｈｒｏｕｇｈｃａｔａｌｙｔｉｃｄｅｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｏｆｃｕ
ｍｅｎｅｈｙｄｒｏｐｅｒｏｘｉｄｅ（ＣＨＰ）ｉｓｃｏｎｆｉｒｍｅｄｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌｌｙ，ａｎｄｔｈｅｒａｗｍａｔｅｒｉａｌｏｆｔｈｉｓｐｒｏｃｅｓｓｉｓｎｏｎ－ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｄＣＨＰ．ＣａｔａｌｙｔｉｃｄｅｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｏｆＣＨＰｗａｓｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｄｂｙｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙｕｓｉｎｇｔｗｏｄｉｆｆｅｒｅｎｔｔｙｐｅｓｏｆｃａｔｉｏｎｅｘｃｈａｎｇｅｒｅｓｉｎｓａｓｃａｔａｌｙｓｔ．Ｒｅ－ｓｕｌｔｓｓｈｏｗｔｈａｔｔｈｅｃａｔａｌｙｔｉｃａｃｔｉｖｉｔｙｏｆｔｈｅｄｒｙｔｙｐｅｏｆｒｅｓｉｎｉｓｓｉｇｎｉｆｉｃａｎｔｌｙｈｉｇｈｅｒｔｈａｎｔｈａｔｏｆ
ｔｈｅｗｅｔｔｙｐｅ．ＡｃｏｎｔｉｎｕｏｕｓｌｙｏｐｅｒａｔｉｎｇＲＤｃｏｌｕｍｎｉｎｔｈｅｌａｂｏｒａｔｏｒｙｓｃａｌｅｗａｓｂｕｉｌｔｉｎｔｈｉｓｗｏｒｋ，ｗｈｉｃｈｗａｓｏｐｅｒａｔｅｄｉｎｖａｃｕｕｍｏｆ５７ｋＰａａｎｄｕｓｅｄｔｈｅｄｒｙｔｙｐｅｏｆｒｅｓｉｎａｓｃａｔａｌｙｓｔ．Ａｓｒｅｓｕｌｔｓ，ｔｈｅｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎｏｆＣＨＰａｎｄｄｉｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｙｌａｌｃｏｈｏｌ（ＤＭＢＡ）ｃａｎｂｏｔｈｒｅａｃｈ１００％．Ｉｎａｄｄｉｔｉｏｎ，ａｃｅｔｏｎｅａｎｄｐｈｅｎｏｌｃａｎｂｅｓｅｐａｒａｔｅｄｅｆｆｅｃｔｉｖｅｌｙａｎｄｓｉｍｕｌｔａｎｅｏｕｓｌｙｉｎｃｏｌｕｍｎ．Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌｒｅｓｕｌｔｓｉｎｔｈｉｓｗｏｒｋｃａｎｐｒｏｖｉｄｅｓｉｇｎｉｆｉｃａｎｔｈｅｌｐｆｏｒｆｕｒｔｈｅｒｐｒｏｃｅｓｓｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ，ｓｕｃｈａｓｓｉｍｕｌａｔｉｏｎａｎｄｏｐｔｉｍｉｚａｔｉｏｎ．Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｐｈｅｎｏｌ；ｒｅａｃｔｉｖｅｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ；ｃａｔｉｏｎｅｘｃｈａｎｇｅｒｅｓｉｎ；ｃａｔａｌｙｓｔ