醇的化学性质参考资料
1. 活泼氢试验
醇羟基性质活波,具有酸性。
2RCH 2OH +2Na
2RCH 2ONa +H
2
醇钠
此法用来鉴定C3 – C6的醇最为合适.
醇羟基可以被氧化剂氧化,生成醛或酮,醛可以进一步被氧化成酸。例如:
RCH 2OH
H 2SO 4
RCHO
进一步氧化
RCOOH
伯醇的氧化
CHOH R'
R
K 2Cr 2O 7或CrO 3
C O R'
R 仲醇的氧化
(酮不易被继续氧化)
在同样条件下,叔醇不被氧化.
3. Lucas 试验
醇羟基可以发生亲核取代反应,如:叔醇的反应
COH R'
R R''conc HCl,ZnCl 2
振荡即反应
CCl R
R''
仲醇的反应
CHOH R'
R 2~5min 才反应
CHCl R'R
伯醇的反应
伯醇在室温下很难反应,必须加热才能反应.
4.多元醇与氢氧化铜的作用(络合反应) CH2OH
CHOH CH2OH Cu2+
-CH2O
CHO
CH2OH
Cu(绛蓝配合物)
此反应可用于区别邻二醇类化合物.
酚的化学性质
1. 酚的弱酸性
OH
+NaOH ONa
+H2O
(1)
ONa
H+
OH (2)
OH
+NaOH ONa
+H2O
醛、酮的化学性质参考资料
羰基中,碳和氧以双键相结合,但是由于氧的负电性吸引电子能力很强,所以羰基是一个极性的基团,具有偶极矩,负电偏向氧端,正电极在碳端。碳(碳正离子)容易被带负电的基团的进攻,发生亲核反应。
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1.与2,4-二硝基苯肼的作用
含氮的衍生物,如一级胺,二级胺等均可贺醛酮的羰基发生亲核加成,但是初步产物很不稳定,马上进行下一步反应。如果是一级胺,氮上还有氢,加成产物是去一分子水,变成亚胺。例:与2,4-二硝基苯肼的作用,
R 1
OH
2
H
N
O2N
NO2
NH N
O2N
NO2
郑爽许晴R2
R1H
N
(N上的孤对电子直接进攻羰基碳,H转移到O端)梦到死去的奶奶
2.与亚硫酸氢钠的加成反应
亚硫酸氢钠可以和醛或某些活泼的酮发生羰基的加成作用,生成稳定的亚硫酸氢钠加成物。  S O HO
-Na +
C R H SO 3Na
3醛类的某些特殊性质。 (1) 品红实验:
由于醛具有还原性质,可以使品红还原脱,而酮没有还原性。
(2) 与Tollens 试剂作用
Tollens 试剂是银氨离子,(Ag(NH 3)2+
)
明星住址(硝酸银的氨水溶液)。反应时。醛氧化成酸,银离子
还原成银。(高中化学里的银镜反应)
2Ag(NH 3)2+OH -O R R
+RCOONH 4+H 2O ++NH 3
(3) Fehling 试剂作用
硫酸铜的铜离子和碱性酒石酸钾钠成为一个深蓝的络离子溶液。在反应中,
Cu
2+
络离子
被还原成为红的氧化亚铜,从溶液中析出来,蓝消失,而醛氧化成酸。(检验糖尿病)
O R R
+Cu 2++NaOH +H 2RCOONa H +Cu 2++
4.碘仿反应
凡是具有 -甲基的醛、酮和醇,都能发生碘仿反应。
O H 3C R木瓜的作用与功效与作用
OH-O
-
蔡依林与周杰伦H 2C R +H 2O
(1)
O -H 2C R
+
I 2O
IH 2C R +I -(2)
重复(1),(2)反应可以得到
O
I 2
H 1C R
O
I 3C R
C R
OH
I 3C -
+C O
R CHI 3+
C
O O -
R
三个碘原子及羰基中的氧原子均吸引电子,使C-C 键电子云密度降低,羰基易受OH-进攻,使C-C 键
断裂,形成I 3C-,I 3C-得到质子,生成碘仿。由于碘仿为黄固体,因此常用此法鉴别具有上述结构的化合物。
具有 -甲基的醇可以首先被氧化为酮,进而发生碘仿反应。