考点一醇类的结构与性质
[基础自主落实]
1.概念
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇,饱和一元醇的组成通式为CnH2n+1OH危险品有几种CnH2n+2O七龙珠gt主题曲
2.分类
3.物理性质的变化规律
物理性质
递变规律
密度
一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm-3
沸点
直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高
醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远高于烷烃
水溶性
低级脂肪醇易溶于水,饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小
4.化学性质(以乙醇为例)
反应物及条件
断键位置
反应类型
化学方程式
Na
置换赵文卓 张丹露反应
2CH3CH2OH+2Na
2CH3CH2ONa+H2
HBr,
取代反应
CH3CH2OH+HBr
CH3CH2Br+H2O
O2(Cu),
①③
氧化反应
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
浓硫酸,170
②④
消去反应
CH3CH2OH
CH2===CH2↑+H2O
浓硫酸,140
①②
取代反应
2CH3CH2OH
CH3CH2OCH2CH3+H2O
CH3COOH(浓硫酸)
取代反应
CH3COOH+CH3CH2OH
湖南菜
CH3COOCH2CH3+H2O
5.几种常见的醇
名称
甲醇
乙二醇
丙三醇
俗称
木精、木醇
甘油
结构简式
CH3OH
状态
液体
液体
液体
溶解性
易溶于水和乙醇
小题热身
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)60 g丙醇中存在的共价键总数为10NA(×)
(2)制备乙烯时向乙醇和浓硫酸的混合液中加入碎瓷片(√)
(3)甘油作护肤保湿剂(√)
(4)可用无水CuSO4检验酒精中是否含水(√)
(5)向工业酒精中加入新制的生石灰,然后加热蒸馏,可制备无水乙醇(√)
(6)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯,应迅速升温至170 (√)
(7)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应(√)
(8)原理上可用于检验酒驾的重铬酸钾溶液,遇乙醇溶液由紫红变为无(×)
2.现有以下几种物质:
其中能发生催化氧化反应的有________;被氧化后生成醛的有________;其中能发生消去反应的有________;消去反应得到的产物相同的有________。
答案:①②④⑤ ①④ ①②③⑤ ①②
3.分子式为C4H10O的醇有四种同分异构体,其中能发生催化氧化生成醛的醇结构简式为________________________;能发生催化氧化生成酮的醇结构简式为______________;不能发生催化氧化的醇结构简式为________________。
答案:CH3CH2CH2CH2OH和 
   
[考向合作探究]
搞笑的自我介绍
醇的组成和结构
1.下列有机物分子中不属于醇类的是(  )
A.      B.
C.    D.
解析:选B 醇是指羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,B中有机物羟基与苯环相连,属于酚。
2.比较乙烷和乙醇的结构,下列说法错误的是(  )
A.分子中两个碳原子都是以单键相连
B.分子中都含有6个性质相同的氢原子
C.乙基与一个氢原子相连就是乙烷分子
D.乙基与一个羟基相连就是乙醇分子
解析:选B 乙醇分子里的6个氢原子不完全相同,羟基氢原子与其他5个氢原子有本质区别。
醇的化学性质
3.(2016·太原模拟)下列醇既能发生消去反应,又能被氧化为醛的是(  )
A.CH3OH      B.
C.      D.
解析:选D 消去反应要求相邻碳原子上含有H,A不能发生消去反应,A错误;B能发生消去反应,但是发生氧化反应生成酮,故B错误;含有羟基的碳原子相邻碳原子上没有H故不能发生消去反应,C错误;该物质羟基所在碳原子相邻碳原子上含有H,可以发生消去反应,且羟基所在碳原子上含有2个H,氧化反应生成醛,D正确。
4.橙花醇具有玫瑰及苹果香气,可作为香料。其结构简式如下:
下列关于橙花醇的叙述,错误的是(  )
A.既能发生取代反应,也能发生加成反应
B.在浓硫酸催化下加热脱水,可以生成不止一种四烯烃
C.1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧,需消耗470.4 L氧气(标准状况)
D.1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应,最多消耗240 g溴
解析:选D A项,该有机物中含有羟基,可与羧酸发生取代反应(酯化反应),该有机物中含有碳碳双键,能发生加成反应,A项正确;B项,在浓硫酸催化下加热,羟基可以与邻位甲基上的氢原子发生消去反应,也可以与邻位亚甲基(—CH2—)上的氢原子发生消去反应,生成两种不同的四烯烃,B项正确;C项,橙花醇的分子式为C15H26O,1 mol C15H26O完全燃烧消耗O2的物质的量为mol=21 mol,在标准状况下体积为21 mol×22.4 L·mol-1=470.4 L,C项正确;D项,1 mol橙花醇含有3 mol碳碳双键,能消耗3 mol Br2,其质量为3 mol×160 g·mol-1=480 g,D项错误。
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(1)醇的催化氧化反应规律
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
(2)醇的消去反应规律
结构条件:醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子,该相邻的碳原子上必
须连有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子),                  (相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。
醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。
一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。
如                        的消去产物有2种。