醇专题
【基础知识梳理】 一、认识醇和酚
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物叫做醇；羟基与苯环直接相连形成的化合物叫做酚。 二、醇的性质和应用 1．醇的分类
根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为一元醇、二元醇和多元醇 饱和一元醇的分子通式：C n H 2n ＋2O 饱和二元醇的分子通式：C n H 2n ＋2O 2 3．醇的物理性质
（1）沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷高。且随着碳原子数的增多而升高。
（2）溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。含有三个以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。 4．乙醇的结构 分子式：C 2H 6O 结构式：
结构简式：CH 3CH 2OH 5．乙醇的性质 （1）置换反应 与金属钠反应
化学方程式：2CH 3CH 2OH ＋ 2Na → 2CH 3CH 2ONa ＋ H 2↑ 化学键断裂位置：①
对比实验：乙醇和Na 反应：金属钠表面有气泡生成，反应较慢 水和钠反应：反应剧烈 乙醚和钠反应：无明显现象
结论：① 金属钠可以取代羟基中的H ，而不能和烃基中的H 反应。 ② 乙醇羟基中H 的活性小于水分子中H 的活性 (2)取代反应
A ．乙醇的分子间脱水 化学方程式：2 CH 3CH 2OH
浓硫酸 140℃
CH 3CH 2OCH 2CH 3 ＋ H 2O 键断裂位置：②和①
B ．与HX 反应
化学方程式：CH 3CH 2OH ＋ HX → CH 3CH 2X ＋ H 2O 断键位置：② 实验（教材P68页）现象：右边试管底部有油状液体出现。 实验注意：烧杯中加入自来水的作用：冷凝溴乙烷 C ．酯化反应
化学方程式：CH 3CH 2OH ＋ CH 3COOH
浓硫酸 △
CH 3CH 2OOCCH 3 ＋ H 2O 断键位置：①
（3）消去反应 化学方程式：CH 3CH 2OH
浓硫酸 170℃
CH 2＝CH 2↑ ＋ H 2O 断键位置：②④
实验装置：
CH 3CH 2OH ＋ 3O 2 2CO 2 ＋ 3H 2O
C x H y O z ＋ (x+y/4 + z/2)O 2 xCO 2 ＋ y/2H 2O B ．催化氧化
化学方程式：2CH 3CH 2OH ＋ O 2 2CH 3CHO ＋ 2H 2O 断键位置：①③
例1：下列饱和一元醇能否发生催化氧化，若能发生，写出产物的结构简式
温度计必须伸入反应液中
点燃
点燃
Cu
△
OH CH 3CH 3
灰头像 许嵩C
CH 3
CH 3
CH 2
CH
CH 3(CH 2)5CH 2OH
CH 3
CH 3
C CH 3
OH
A B C
结论：与羟基相连的碳上有两个氢原子可被催化氧化变成醛 与羟基相连的碳上有一个氢原子可被催化氧化变成酮 与羟基相连的碳上没有氢原子不能被催化氧化 C ．与强氧化剂反应 乙醇能使酸性KMnO 4溶液褪 三、其它常见的醇 （1）甲醇
结构简式：CH 3OH
物理性质：甲醇俗称木精，能与水任意比互溶，有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。
化学性质：请写出甲醇和金属Na 反应以及催化氧化的化学方程式
（2）乙二醇
物理性质：乙二醇是一种无、粘稠、有甜味的液体，主要用来生产聚酯纤维。乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂。
化学性质：写出乙二醇与金属钠反应的化学方程式
＋ 2Na → ＋ H 2↑ （3）丙三醇（甘油） 丙三醇俗称甘油，，是无粘稠，有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，是重要的化工原料。
结构简式：
【试一试】
1、关于醇类的下列说法中错误的是 ( )
A ．羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇
B ．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质霞谷先祖位置
C ．乙二醇和丙三醇都是无液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品
D ．相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃
2、乙醇的熔、沸点比含相同碳原子的烷烃的熔、沸点高的主要原因是( ) A ．乙醇的相对分子质量比含相同碳原子的烷烃的相对分子质量大 B ．乙醇分子之间易形成氢键
C ．碳原子与氢原子的结合程度没碳原子与氧原子的结合程度大
欧弟离开天天向上D ．乙醇是液体，而乙烷是气体
3、关于实验室制取乙烯的说法中正确的是( )
A ．温度计水银球在支管口附近
B ．加热时要注意使温度缓慢上升至170℃
C ．反应过程中溶液的颜会逐渐变黑
D ．生成的气体中除乙烯外还有浓硫酸被氧化后生成的SO 2
4、今有四种有机物：①丙三醇；②丙烷；③乙二醇；④乙醇。它们的沸点由高到低排列正确的是( ) A ．①②③④ B ．④③②① C ．①③④② D ．①③②④
5、下列化合物既能因加成反应使溴水退，还能使酸性KMnO 4溶液退的是( ) A ．乙烷 B ．乙醇 C ．丙烯 D ．苯
6、二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简
式是HO －CH 2CH 2－O —CH 2CH 2－OH 。下列有关二甘醇的叙述中正确的是 （ ） A ．不能发生消去反应 B ．能发生取代反应 C ．能溶于水，不溶于乙醇 D ．符合通式C n H 2n O 3
7、丙烯醇（CH 2＝CH －CH 2OH ）可发生的化学反应有（ ） ①加成 ②氧化 ③燃烧 ④加聚 ⑤取代
A ．只有①②③
B ．只有①②③④
C ．①②③④⑤
D ．只有①③④ 8、分子式为C 5H 12O 的所有醇中，被氧化后可产生饱和一元醛最多有 （ ） A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种
9、0.1 mol 某有机物完全燃烧后生成0.3 mol CO 2 ，同质量的该有机物与足量的金属钠反应生成0.1 mol H 2 ，该有
CH 2CH 2OH OH
CH 2CH 2ONa ONa CH 2CH OH
OH
咖喱鸡块CH 2OH
机物可能是（）
A．丙三醇B．1，2－丙二醇C．1，3－丙二醇D．乙二醇
10、下列反应中，属于醇羟基被取代的是 ( )
A．乙醇和金属钠的反应 B．乙醇和乙酸的反应
C．由乙醇制乙烯的反应 D．乙醇和浓氢溴酸溶液的反应
11、下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应的是( )
A ． B．(CH3)2CHOH
C．CH3CH2C(CH3)2CH2OH D．CH3CH2C(CH3)2OH
12、某化学反应过程如图所示，由图得出的判断，正确的是 ( )。
A．生成物是丙醛和丙酮 B．1－丙醇发生了还原反应
C．反应中有红黑颜交替变化的现象 D．醇类都能发生图示的催化氧化反应
13、在常压和100℃条件下，把乙醇汽化为蒸气，然后和乙烯以任意比例混合，其混合气体为V L，将其完全燃烧，需消耗相同条件下的氧气的体积是( )
A．2V L B．2.5V L C．3V L D．无法计算
14、下列各组物质中属于醇类，但不是同系物的是( )
A.C2H5OH和CH3OCH3
B.CH3OH和CH3CH(OH)CH3
C.C2H5OH和CH2＝CHCH2OH
D.CH2OHCH2OH和CH3CH(OH)CH2OH
15、酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是：橙的K2Cr2O7酸性水溶液遇
乙醇迅速生成蓝绿的Cr3+。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( )
①乙醇沸点低②乙醇密度比水小③乙醇有还原性④乙醇是烃的含氧衍生物
哪个牌子美白效果好A.②④
B.②③
C.①③
D.①④
16、维生素C(VitaminC)又名抗坏血酸，具有酸性和强还原性，也是一种常见的食品添加剂，其结构如右图。下列有关说法中正确的是( )
A．维生素C的分子式为C6H8O6
B．维生素C由于含有酯基而难溶于水
C．维生素C由于含有C=O键而能发生银镜反应
D．维生素C的酸性可能是③、④两个羟基引起的
17、对复杂的有机物结构可用“键线式”表示。如苯丙烯酸1—丙烯酯：可简化为
杀虫剂“阿乐丹”的结构表示为，若它在稀酸作用
下能发生水解反应生成两种有机物，则此两种有机物具有的共同性质是( )
A．遇FeCl3溶液均显紫 B．均能发生银镜反应
C．均能与溴水发生反应 D．均能与NaOH溶液发生反应
18、橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。其结构简式如下：
下列关于橙花醇的叙述，错误的是)
A．既能发生取代反应，也能发生加成反应
B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃
C．1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L氧气(标准状况)
D．1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240 g溴
二、非选择题
1、验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
(1)实验过程中铜网出现红和黑交替的现象，请写出相应的化学反应方程式：_____________________________________________________________
________________________________________________________________。
在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇氧化反应是________反应。
(2)甲和乙两个水浴的作用不相同。
甲的作用是________；乙的作用是___________________________________。
(3)反应进行一段时间后，干燥试管a中能收集到不同的物质，它们是________________________________________________________________；
集气瓶中收集到的气体的主要成分是________________________________。
(4)若试管a中收集到的液体用紫石蕊试纸检验，试纸显红，说明液体中还含有________。要除去
该物质，可先在混合液中加入________(填写字母)。
a．氯化钠溶液b．苯 c．碳酸氢钠溶液d．四氯化碳
然后，再通过________(填实验操作名称)即可除去。
2、室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯，但实验表明，还有许多副反应发生，如反应中会生成SO2、CO2、水蒸气等无机物。某研究性学习小组欲用如图所示的装置制备纯净的乙烯并探究乙烯与单质溴能否反应及反应类型。回答下列问题：
(1)写出制备乙烯反应的化学方程式：__________________________________
宋晓波结婚照实验中，混合浓硫酸与乙醇的方法是将______________慢慢加入另一种物质中；加热F装置时必须使液体温度__________________。
(2)写出浓硫酸与酒精直接反应生成上述无机副产物的化学方程式：________________________________________________________________。
(3)为实现上述实验目的，装置的连接顺序为F→__________________→D。(各装置限用一次)
(4)当C中观察到____________时，表明单质溴能与乙烯反应；当D中____________时，表明C中发生的是取代反应；若D没有出现前面所描述的现象时，表明C中发生的是________反应。
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