醇[编辑]
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醇分子中的羟基官能团。我想变成一只小鸟
在醇分子当中羟基官能团的球-棒模型
乳神陈静醇(汉语拼音:chún;德语:Alkohol;西班牙语, 英语:Alcohol;法语:alcool;都从阿拉伯语:وحكلال"al-kuhl", 意思:蒸馏液)是有机化合物的一大类,是脂肪烃、脂环烃或芳
香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物。通常意义上泛指的醇,是指羟基与一个脂肪族烃基相连而成的化合物;羟基与苯环相连,则由于化学性质与普通的醇有所不同而分类为
酚;羟基与sp2杂化的双键碳原子相连,属烯醇类,该类化合物由于会互变异构为酮,因此大多无法稳定存在。
目录
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∙ 1 结构与分类
∙ 2 简单的醇
3 命名法
3.1 系统命名
3.2 俗名
∙ 4 物理和化学性质
∙ 5 应用
6 实验室合成
6.1 取代反应
6.2 还原反应
6.3 水解反应
7 化学反应
7.1 去质子化
7.2 亲核取代反应
7.3 脱水反应
7.4 酯化反应
7.5 氧化反应
∙8 毒性
∙9 在自然当中的形态
∙10 参见
∙11 参考文献
结构与分类[编辑]
醇的通式为R-OH。以甲醇CH3OH为例,其中氧原子为sp3杂化,外层的6个电子分布在4个sp3轨道,其中2个电子分别与C、H分别成键;余下两对孤对电子占据另外2个sp3轨道。羟基与甲基的3个C-H键成交叉式优势构象。
根据羟基所连烃基的不同,可将醇分为饱和醇、不饱和醇、脂环醇和芳香醇。根据羟基所连碳原子的
类型,醇可分为:伯醇(1°醇)、仲醇(2°醇)、叔醇(3°醇)。根据所含羟基数目的不同,可将醇分为:一元醇、二元醇、三元醇等。含两个以上羟基的醇称为多元醇。
简单的醇[编辑]
一个空间填充模型当中的羟基官能团(红代表氧原子,白代表氢原子)
最常用的醇类是乙醇,化学式C2H5OH:其具有乙基的骨架。人类制造并且消费乙醇已经有超过千年的历史,最初的制备手段来自于酒精饮料的发酵与蒸馏。乙醇是一种透明可燃的液体,其沸点为78.4 °C,可用于工业溶剂,汽车燃料及工业原料。在世界各国,由于对于酒精消费的法律和税收限制,因其他用途而添加的乙醇已经进行了管制。
自然界中最简单的醇是甲醇,化学式CH3OH。甲醇最早通过蒸馏木材得到,因此也称作“木醇”。它是一种澄清透明的液体,其气味和特性类似于乙醇,具有略低的沸点(64.7°C),同时也是一种常用溶剂、燃料、或工业原料。不同于乙醇,甲醇具有高度的毒性:一吸管(约10mL)的甲醇就可通过损坏光学神经而导致永久失明,30ml甲醇则会导致死亡。[1]
丙醇及丁醇同样被广泛使用(虽然不及前两种:甲醇与乙醇),它们和乙醇一样也可通过发酵来制备,其发酵过程使用了一种不消耗糖类而只消耗纤维素的丙酮丁醇梭杆菌。
医疗上大量使用百分之七十的丙醇作为消毒剂,在SARS期间发挥不少杀菌作用。
命名法[编辑]
系统命名[编辑]
在英文的IUPAC系统当中,烷烃链去掉末尾的“e”,加入“ol”,如:“methanol”和“ethanol”。
[2]
在中文中,醇的系统命名法其原则为:
孙东海个人资料
1选择含有羟基最长的碳链作为主链称某醇,从离羟基最近的一端开始编号,在醇名前用阿拉伯数字表明羟基的位置,侧链或其他取代基的位置、数目、名称则依次写在羟基位置之前;
2当有必要的时写在IUPAC名称之前,如:1-丙醇。CH3CH2CH2OH,异丙醇CH3CH(OH)CH3。任务栏变宽了怎么办
张少华儿子和女儿照片3当存在更高优先级的官能团如醛、酮或羧酸时,就有必要使用前缀羟基[2],如:1-羟基-2-丙酮(CH3COCH2OH)。[3]
4脂环醇可按脂环烃基的名称后加“醇”来命名;
5不饱和一元醇的命名应选择包含有羟基和不饱和键在内的最长的碳链为主链,在编号时应从靠近羟基的一端开始编号,在不饱和键和羟基前表明其位置;
6多元醇的主链应尽可能选择包含多个羟基在内的最长的碳链,按羟基数而称某二醇、某三醇等,并在醇名前再表明羟基的位置。
一些天然醇习惯用俗名如,山梨醇和甘露醇。
一些简单的醇的命名
IUPAC命名法在科学期刊中被广泛使用,而其精确的定义各种物质的名称对于化学研究非
常重要。在其他一些非正式的表达中,醇被使用烷基官能团加上“醇”字来命名,也称“俗名”。如甲基醇、乙基醇;丙醇还是异丙醇取决于羟基处于主链的一级碳上还是在二级碳上。
李慧珍生了双胞胎醇还可基于其直接连接的碳原子的取代情况而被定义为伯、仲、叔(也称为一级,二级和三级)。它们通常被写成通式:伯醇RCH2OH;仲醇RR'CHOH,叔醇RR'R"COH(这里的R, R',R" 都定义为烷基)。乙醇和正丙醇都是伯醇,异丙醇为仲醇。前缀仲(sec- 或者s-)和叔(tert- 或者t-)通常为斜体,写在烷基基团前面,以区别是一级、二级或三级醇。如异丙醇有时也被写为:仲丙醇或二级丙醇,而叔丁醇(CH3)3COH)则在IUPAC中命名为:2-甲基丙醇。
俗名[编辑]
化学式IUPAC命名俗名
单羟基醇
CH3OH 甲醇木醇
C2H5OH 乙醇酒精
C3H7OH 异丙醇外用酒精
Amyl
C5H11OH 戊醇
alcohol
C16H33OH 1-十六醇鲸蜡醇
多元醇
C2H4(OH)21,2-乙二醇乙二醇
C3H5(OH)31,2,3-丙三醇甘油
C4H6(OH)41,2,3,4-丁四醇赤藓醇
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