蔡智立;陈诗炜;陈媛媛;周梦舟;冯年捷;吴茜
【摘 要】α-二羰基化合物是一类具有高度生物反应活性的羰基化合物,可与人体内含有氨基的物质发生strecker降解反应,再经一系列的重排反应进一步形成对人体有害的晚期糖基化终产物(AGEs).早期研究表明AGEs能够导致糖尿病和衰老.因此,对食品中α-二羰基化合物的研究具有重要意义.文章主要介绍了α-二羰基化合物产生的来源、危害、相关机理以及控制途径.
【期刊名称】《中国调味品》
【年(卷),期】2018(043)010
【总页数】5页(P185-189)
【关键词】α-二羰基化合物;来源;危害;控制
【作 者】蔡智立;陈诗炜;陈媛媛;周梦舟;冯年捷;吴茜
【作者单位】湖北工业大学 生物工程与食品学院,武汉 430068;工业发酵湖北省协同创新中心,武汉 430068;湖北省食品发酵工程技术研究中心,武汉 430068;湖北工业大学 生物工程与食品学院,武汉 430068;工业发酵湖北省协同创新中心,武汉 430068;湖北省食品发酵工程技术研究中心,武汉 430068;湖北工业大学 生物工程与食品学院,武汉 430068;工业发酵湖北省协同创新中心,武汉 430068;湖北省食品发酵工程技术研究中心,武汉 430068;湖北工业大学 生物工程与食品学院,武汉 430068;工业发酵湖北省协同创新中心,武汉 430068;湖北省食品发酵工程技术研究中心,武汉 430068;湖北工业大学 材料与化学学院,武汉 430068;湖北工业大学 生物工程与食品学院,武汉 430068;工业发酵湖北省协同创新中心,武汉 430068;湖北省食品发酵工程技术研究中心,武汉 430068
【正文语种】中 文
【中图分类】TS201.2
α-二羰基化合物是美拉德反应(MR)中具有高度反应活性的中间产物，也是AGEs形成的前体物质。其极易在高温条件(煎炸、烧烤等)下形成，可以由单糖、低聚糖或多聚糖在焦糖化反应中的部分羟醛缩合和自动氧化产生的碎片生成，也可由阿马多利化合物(Amadori com
pounds)的裂解产生。因每个分子含有2个羰基结构而具有高度的活性，如3-脱氧葡萄糖醛酮(3-DG)、丙酮醛(MGO)、2，3-丁二酮、乙二醛(GO)，所以能引起蛋白质变性，导致营养流失和AGEs的形成，而且其本身具有毒性，同时还有快速生成对人体有危害的AGEs的特性，两者都参与许多慢性疾病的发展，故研究α-二羰基化合物的产生来源及控制途径具有非常重要的意义。
1 产生来源
MR、焦糖化反应、脂质过氧化和微生物发酵是α-二羰基化合物产生的主要来源，除此之外，用紫外辐射乙醛、、丙醛和丙酮时，会产生GO和MGO[1]。众所周知，α-二羰基化合物很容易在MR的前期过程中产生，然后将会以高反应活性去攻击其他大分子物质，从而造成一定的危害。焦糖化反应也是形成α-二羰基化合物常见的途径，主要是一些糖类经过反羟醛分裂形成的，其中氧气有着很重要的作用[2]。研究表明，脂质或者富脂食品能够在加热过程中氧化降解产生大量有毒的α-二羰基化合物，物质中饱和脂肪酸和不饱和脂肪含量会有影响，通常来说，不饱和脂肪酸越多，生成的α-二羰基化合物越多；当温度从100 ℃加热至200 ℃时，黄油和人造奶油产生的α-二羰基化合物总量分别提高了55倍和15
倍[3]。在发酵过程中，微生物代谢会在产品中释放α-二羰基化合物，Flamini R等[4]为探究苹果酸和乳酸发酵对葡萄酒中羰基化合物的影响，采用酒类球菌商业菌株发酵的葡萄酒，并与未发酵葡萄酒进行比较，观察到GO的显著增加。在微生物发酵食品如醋、酒、牛奶、啤酒等中都含有一定量的α-二羰基化合物[5]。可见，α-二羰基化合物在食品中广泛存在。
众所周知，调味品有着改善食品风味，赋予食品特殊味感，使食品鲜美可口，增进食欲的作用，在餐饮行业中扮演着重要的角。其中α-二羰基化合物是形成香味物质的重要前提，它自身可以聚合形成具有肉香和烤肉香的含氧杂环化合物糠醛、呋喃等，例如3-脱氧邻酮醛糖脱水形成糠醛[6]。
我们也可以发现，越来越多的美食如汤、鱼丸、肉等大都依赖于能使它们吃起来更加可口的调味品，随着生活质量的提高，人们对于调味品也有着更高的追求，为了突出“健康”、“自然”、“绿”和个性化等元素，调味品行业也将朝着更加好的方向发展。但是在醋、酒中可以检测到一定含量的α-二羰基化合物，它在人体内积累到一定含量时也将对人体造成危害。中国咸味香精近2年在一些共性关键技术方面取得了突破，其中有脂肪调控氧化技术，这项技术将会使产品的含油率下降[7]，这在一定程度上也可减少因脂肪过氧化而产生
的α-二羰基化合物的含量。并且，大多数调味品中氨基酸和多肽的含量很高，若调味品中存在α-二羰基化合物，它们将发生MR从而生成有毒物质AGEs。
2 产生的危害
越来越多临床和临床前的研究表明，当人体摄入的α-二羰基化合物积累到一定的程度时就会发挥相应的毒性作用，从而危害人类的健康，因此不得不引起大家的广泛关注。
2.1 糖尿病与α-二羰基化合物的关系
现在发现α-二羰基化合物能够对糖尿病相关组织造成损害，从而增大糖尿病的患病几率。引起糖尿病的关键环境因素往往是饮食。饮食中的α-二羰基化合物因有很强的生物反应活性而与蛋白质形成内外交联反应，从而造成一些生物大分子结构和功能的改变，最终造成一定的毒性作用。
一般而言，人体内α-二羰基化合物的含量比较低，这是因为正常人体内含有多种降解α-二羰基化合物的酶，它们能够高效、快速地将α-二羰基化合物及时地代谢掉，从而使α-二羰基化合物在体内维持较低的水平。但是，高血糖环境能够促进糖基化反应，从而使α-二羰
基化合物生成量增加。
2.2 糖尿病肾病
α-二羰基化合物是形成AGEs的前体物质，在合适的条件下就会形成AGEs，从而造成AGEs的积累。当糖尿病患者体内α-二羰基化合物和有毒物质AGEs的含量达到一定的水平时就会对肾脏造成一定的损伤，促使糖尿病肾病的发生，进而对糖尿病患者的身体健康进一步造成威胁。另外，有许多研究发现，在糖尿病肾病患者体内，血浆中MG的水平显著升高。
2.3 糖尿病心肌病
已知乙二醛酶-1(GLO1)可减少MGO介导的炎症反应，预防糖尿病心室功能障碍。Branka Vulesevic等[8]通过建立糖尿病小鼠模型发现，与非糖尿病对照相比，野生型糖尿病心脏中内皮细胞数量减少，血管内皮细胞的神经调节蛋白生成等在GLO1-糖尿病小鼠心脏中保持不变，与野生型糖尿病组相比心肌细胞死亡较少。在高血糖8周期间，GLO1过度表达延迟并限制了心功能的丧失。在体外，糖尿病中内皮细胞损失会因MGO含量的升高而增加，而且MGO还会促进炎症的发生，这些都会让糖尿病心肌病恶化。
2.4 糖尿病动脉粥样硬化
糖尿病经常伴随着动脉粥样硬化的发生，糖尿病人中动脉粥样硬化的患病率较正常人高[9]。Chen Y J等[10]采用左旋硝基精氨酸甲酯和高脂饲料喂养法分别喂养20只健康大鼠(NC)和20只糖尿病动脉粥样硬化大鼠(Model)，在它们的血清中发现，与NC组相比，Model组中MGO和3-DG含量都较高，表明α-羰基化合物含量升高可能是糖尿病动脉粥样硬化的发病原因之一。
2.5 糖尿病炎症
曾有研究报道，AGEs及其受体之一RAGE参与了糖尿病患者慢性免疫失衡的诱导[11]。这种相互作用将免疫细胞吸引到扩散的糖化组织中，并激活这些细胞以诱导炎性损伤，以扰乱糖尿病伤口的正常免疫节律。若饮食中的MGO含量增加，那么MGO衍生的AGEs可诱导一些细胞发生炎症反应。
3 抑制途径湖北食品
3.1 反应条件的控制
一般而言，温度、pH、贮藏时间对食品中α-二羰基化合物的含量有很大的影响，出它们与α-二羰基化合物的关系就能很好地控制α-二羰基化合物的生成量。
3.1.1 温度
Goncuoglu T N等[12]建立了榛子烘烤过程中MR和焦糖化反应的综合动力学模型，结果显示，α-二羰基化合物反应的温度依赖性很复杂，不能用一般的理论方程来解释。吕梦莎等[13]为了解反应温度对MR中形成的α-二羰基化合物的影响，以邻苯二胺(OPD)捕获“核糖/L-半胱氨酸MR模拟体系”中的α-二羰基化合物，结果显示温度为115 ℃时，α-二羰基化合物的含量较高，高温长时间加热不利于α-二羰基化合物的形成。马毛毛[14]实验显示，在模拟体系中，将各种糖在各种温度下加热20 min可知GO，MGO和2,3-丁二酮这3种物质的含量随着加热温度的增加，整体呈增加的趋势。黄启瑞等[15]探究了温度对葡萄糖-甘氨酸模拟美拉德反应体系中3种α-二羰基化合物3-DG、GO和MGO生成的影响，结果表明：在80～140 ℃范围内，温度的升高会促进体系中MGO和GO的生成，而3-DG在温度达到110 ℃时达到峰值。
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