话说葡萄酒中的抗癌明星——白藜芦醇
摘要白藜芦醇被喻为继紫杉醇之后的又一新的绿抗癌药物,是备受关注的一种具有重要生理活性的天然物质。主要介绍了其结构、性质、存在、生理功能及生产方法等。
关键词白藜芦醇抗癌生产
1“法兰西怪事之迷
1989年,世界卫生组织(WHO)世界心血管疾病控制系统——“莫尼卡项目的流行病学调查证实,法国人的冠心病发病率和死亡率比其他西方国家,尤其是比英国人和美国人要低得多。其标准人(3564岁)中冠心病的死亡率男性约为英国的1/2,为美国的1/4;女性约为英国的1/3,为美国的1/4
但是令人不解的是,法国人的饮食中动物性脂肪含量高,胆固醇摄入量大,而且法国人吸烟嗜酒成性。由此似乎可以认为由于饮食和生活方式的因素,法国人应该是一个有健康危险的体。但出人意料的是,进一步研究表明,比起那些正常饮食中不包括葡萄酒的人来说,进餐中饮用葡萄酒的法国人的心血管疾病和发病率及死亡率较低。这就是所谓的法兰西怪事The
French Paradox)。
法兰西怪事引出的结论是:法国人与英国人和美国人的饮食结构基本相同,显著区别是,英国人爱喝一种叫威士忌的烈性酒,美国人则爱喝啤酒,法国人则钟情于葡萄酒。法国人的人均葡萄酒饮用量居世界首位,1970年法国人均葡萄酒的消费量为108 L,相当于平均每天要喝300 mL,这还是按总人口计算的平均值。显然,差别和起作用的都是葡萄酒。研究人员已经破解了法兰西怪事之谜,即葡萄酒中含有可抗癌的抗氧化剂——白藜芦醇[1]。
2白藜芦醇的结构与性质
白藜芦醇(Resveratrol),又叫三羟基芪;化学名称:345 三羟基 二苯乙烯。分子式: C 14H 12O3;相对分子质量为22824;结构式为[2]:
白藜芦醇具有顺式和反式2种构象,其中反式结构是其稳定结构。
白藜芦醇是无味,灰白或白粉末,难溶于冷水,能溶于热水、乙醚、乙醇、甲醇、乙酸乙酯、丙酮等。熔点为256257
3发现及存在
1940年首次发现白藜芦醇,20世纪70年代首次发现葡萄中含有这种物质,后来人们发现虎杖、花生、桑椹等植物中也含有这种成分。天然白藜芦醇是一种天然活性成分,它能以游离态(顺式、反式)和糖苷结合态(顺式、反式)2种形式在植物(如中药材虎杖)中分布及生物合成,且均具有抗氧化效能,其中反式异构体的生物活性强于顺式,是葡萄中的一种重要的植物抗毒素。人们对其自然资源进行了广泛的研究,目前至少在21个科、31个属的72种植物中发现了白藜芦醇,如:葡萄科的葡萄属、蛇葡萄属,豆科的落花生属、决明属、槐属,百合科的藜芦属,桃金娘科的桉属,蓼科的蓼属等。含白藜芦醇的许多植物是常见的药用植物,如决明、藜芦、虎杖等,有的就是食物,如:葡萄。葡萄皮中白藜芦醇的含量最高,为50 100 μg/g3]。
1992年在商业葡萄酒中首次发现白藜芦醇。国外的大量研究证明,白藜芦醇是葡萄酒(尤其是红葡萄酒)中最重要的功效成分。但是,并不是所有的红葡萄酒中都有这种成分,勾兑酒和劣质酒中是测不出的。因为白藜芦醇是在紫外线照射下,由葡萄产生的一种植物抗毒素。酿制方法对葡萄酒中白藜芦醇含量的影响尤为显著。白藜芦醇在葡萄原料中以顺式结构存在,虽然葡萄原料中白藜芦醇含量较低,但是采用先进的酿造工艺能够使白藜芦醇葡萄糖甙在β 葡萄糖甙酶的作用下,转化为反式白藜芦醇,从而使葡萄酒中的白藜芦醇含量骤然增加。
一般认为反式白藜芦醇是红酒能抗动脉粥样硬化症和冠心病的重要成分。因此,葡萄酒中白藜芦醇含量的高低就成为衡量优质酒或劣质酒的重要指标。法国名酒波尔多中白藜芦醇的含量是很高的,我国的名牌酒如丰收干红、王朝干红等中的白藜芦醇含量也达到较高水平[4]。
4生理功能
白藜芦醇自1940年首次被发现以来,一直受到医药学界的重视。它被美国专著《抗衰老圣典》一书列为“100种最热门有效抗衰老物质之一。大量的研究表明,白藜芦醇具有重要的生理功能。
41退热和止痛作用
白藜芦醇通过多种不同的途径发挥功效,具有一定的解热和止痛活性。在完整小鼠和大鼠身上的研究显示,白藜芦醇可在不影响血压的情况下赋予胃黏膜抵抗因胃分泌受压制而导致的应激性溃疡的能力。
42抗癌、抗突变能力
作为抗氧化剂,抗突变剂和抗炎剂,白藜芦醇显示出对癌症的化学预防能力。其同样可诱导人体早幼粒细胞白血病细胞分化(抗增值作用)和抑制小鼠乳腺癌前组织病变发展。因而白藜芦醇能够防止细胞癌变并阻止恶性肿瘤扩散。美国的研究人员发现,一种叫做NF-卡巴粒B的蛋白质能够使肿瘤细胞即使在化疗中也可以存活下来,如果将NF-卡巴粒B干红葡萄酒的功效与作用抑制,则癌细胞便可在化疗过程中被彻底杀死。白藜芦醇正是通过使NF-卡巴粒B这种癌基因丧失活性而达到抗癌效果的[5]。而白藜芦醇对正常的细胞无毒害作用。发现白藜芦醇的作用机理,对人类将它开发成抗癌药物,起着至关重要的作用。
白藜芦醇还可抑制细胞发炎。而细胞发炎与关节炎和其他疾病有关。白藜芦醇同时还能抑制蛋白酪氨酸激酶这一催化酪氨酸磷酸化的物质。该激酶包含在有丝分裂调节的细胞内的细胞质信息传导中。利用白藜芦醇抑制蛋白酪氨酸激酶,可能是通过阻止激酶功能而起抗突变作用。
43预防心脏和肝脏损伤
白藜芦醇可抑制小鼠肝部甘油三酸酯和胆固醇的沉积。其同样可通过抑制小鼠肝部脂肪过氧化反应而促使天冬氨酸转氨酶和丙胺酸转氨酶水平上升。通过分析血清中这2种酶,可得到
心脏和肝脏是否良好的诊断信息。
44抗血栓功能
白藜芦醇可抑制脂氧合酶合成,该酶存在于白细胞、心脏、大脑、肺和脾中。因此白藜芦醇可防止血管中血液凝块的形成。且在使用可乐宁这种抗高血压药物后,它同样可抑制血小板的集结。
45提升伤口中的免疫系统活性
白藜芦醇还可通过增强免疫系统而促进烫伤愈合。有人研究了白藜芦醇在恢复烫伤小鼠的受抑制细胞性、体液性和非特异性免疫功能方面的功效,对白藜芦醇的受控使用提供了一种药物依赖式的免疫调节作用。对不同程度严重烫伤小鼠的研究显示,白藜芦醇可恢复其受损功能,如对抗原信号的回应能力、增生能力、白细胞介素合成能力和通过淋巴细胞的抗体合成能力。严重烧伤的动物在利用受控白藜芦醇后,其嗜中性粒细胞水平及其黏附率恢复到接近普通水平,而且存活时间延长。
46延年益寿
意大利比萨的一组科学家通过研究发现,葡萄中含有的白藜芦醇能助鱼儿延寿。接受实验的100多条鱼中,30条每天被喂少量白藜芦醇,60条被喂适量,20条被喂以很大分量,结果第1组鱼没见什么效果,第2组鱼的寿命延长了27%,第3组鱼的寿命延长了50%。这是科学家第一次发现白藜芦醇对脊椎动物也有延年益寿的作用。
5白藜芦醇的安全性
目前还没有关于高剂量摄入白藜芦醇的安全性和副作用的报道。既然白藜芦醇在发挥其功能上是如此有效,其剂量也因此而较低。在普通剂量范围内没有其任何值得注意的不良作用被报道。
6白藜芦醇的生产
61从植物中提取
可从含白藜芦醇的植物如虎杖、葡萄等中提取。目前从虎杖中提取白藜芦醇的研究较多,一般采用以下方法。