1.石油加工
石油加工主要方法可总结成如下图:
相对分子质量在几万至几十万甚至更高的化合物,称为高分子化合物,简称高分子或聚合物或高聚物。天然的高分子化合物有纤维素、淀粉、蛋白质等。还有大量的人工合成高分子化合物。
用于合成高子分子化合物的小分子物质叫做单体;高分子化合物中具有代表性的重复出现的最小结构单元称为链节;高分子里链节的重复次数(n)叫聚合度。即:
有的高分子合物可能是由多种单体合成的,如丁苯橡胶是由1,3-丁二烯跟苯乙烯加聚而成的。
所以丁苯橡胶的单体是1,3-丁二烯和苯乙烯两种物质。
3.合成高分子化合物的常见反应类型
(1)加聚反应
具有乙烯型、丁二烯型结构的有机物可以发生加聚反应,可以是一种单体发生均聚,也可能是多种单体同时发生共聚。
如2-丁烯加聚可生成聚2-丁烯:
2-氯-1,3-丁二烯跟丙烯共聚:
根据加聚反应原理推广开来,有些包含C=O、C=N等共价键的有机物在一定条件下也可能发生加聚反应。如甲醛加聚可生成聚甲醛(可被制成人造象牙)等。
(2)缩聚反应
从单体类型来分,常见的缩聚反应有酚醛缩聚、羧酸与醇缩聚、胺和羧酸缩聚等。中学阶段主要应掌握以下几类缩聚反应。
苯酚与甲醛可发生反应生成线型酚醛树脂和体型酚醛树脂:
若用乙醛等其它醛来代替甲醛,也可能发生相应的缩聚反应(请同学自己分析)。
己二胺与己二酸在一定条件下可发生缩聚反应:
由此进行推广,可得出其它的二胺和二酸也能发生类似的缩聚反应,氨基酸缩聚生成肽的反应实质也与此一样。
二元醇与二元羧酸可通过酯化反应聚合成高分子化合物。如乙二醇跟对苯二甲酸反应可生成绵纶(即的确凉)。
可以发生缩聚反应生成高分子产物的反应比较多,同学遇到这类问题时要特别注意抓住官能团进行分析。
[典型题解]
例1 合成结构简式为的高聚物,其单体应是()
①苯乙烯②丁烯③丁二烯④丙炔⑤苯丙烯
(A)①②(B)④⑤(C)③⑤(D)①③
解析观察高聚物的的结构简式,是一种乙烯型和丁二烯型单体共聚而成的。有了这个
思路,可比较容易地发现单体是苯乙烯和1,3-丁二烯。答案为D。
例2 为扩大现有资源的使用效率,在一些油品中加入降凝剂J,以降低其凝固点,扩大燃料油品的使用范围。J是一种高分子聚合物,它的合成路线可以设计如下,其中A的氧化产物不发生银镜反应:
试写出:
(l)反应类型;a___________________、b______________、p_________________。
(2)结构简式;F _____________________、H _____________________。
(3)化学方程式:D→E___________________________________;
E+K→J___________________________________________。
解析关键是要弄清E跟K通过什么反应生成J。从J的结构简式分析,E和K是两种乙烯型分子,它们是通过加聚反应生成J。
有了这个认识,就可以作出进一步的推理分析。反应b是消去反应,生成的D是2-甲基丙烯酸,E是2-甲基丙烯酸跟C16H33OH反应生成的酯。
F是1,3-丁二烯跟Cl2发生1,4加成反应的产物,G是一种二元醇,H是一种不饱和的二元酸,K是一种不饱和二元酸的酸酐。所以答案为:
(1)加成、消去、水解(或取代)。ClCH2—CH=CH—CH2Cl
石油加工(2)ClCH2—CH=CH—CH2Cl,HOOC—CH=CH—COOH。
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