关于这个成语的最早记载在《南史·檀道济传》中。
南北朝时期，宋国有位大将名叫檀道济，他曾跟随宋武帝刘裕北伐，屡建战功，官至太尉参军。
宋文帝刘义隆即位后，檀道济因为名声太高，左右部将又都骁勇善战，他的几个儿子也都掌管兵权，所以皇帝很不放心。加上朝中一些大臣的挑拨，宋文帝遂起了除掉檀道济的心思。
一次宋文帝患重病，彭城王刘义康借此拟了一道圣旨招檀道济入京。檀道济入京后住在建康（南京）的檀城，过了一段时间他看宋文帝病好后准备动身回去。
结果檀道济刚上船时又被招回宫，并把他捕捉下狱，罪名是图谋造反。接着他的儿子和部将也全部被杀戮。
檀道济被扣上谋反的罪名关进大牢，“愤怒气盛，目光如炬”。
临刑前他又气又恨，一口喝下一斛酒（一斛能装五斗米），大吼道：“乃坏汝万里长城。”新
闻延展最早把军队比作长城王家敏读者写信告诉记者，最早将军队喻称为长城的，便是檀道济。”
王家敏说不光《南史·檀道济传》中，记载了檀道济目光如炬痛斥宋文帝自毁长城的故事，在《宋书》和《资治通鉴》中对这件事也都有记载。
在这里，檀道济痛斥宋文帝自毁长城，很显然是指他自己瓦解自己的军队。“这里把军队比作抵御异族侵略的屏障——长城。”
“后来，北魏人听说檀道济等几位能征善战的名将都被杀，便无所畏惧地进攻宋国，直逼宋都建康。
此时宋文帝才后悔杀了檀道济等几位名将，意识到军队确实犹如长城般重要。”他登城叹道：“假若檀道济在何至于如此呀！”
秦始皇修长城-功过后人评长城上的砖-未知经过多少风雨 长城上跑步-大有奔头 万里长城-永不倒.不到长城非好汉-不吃烤鸭真遗憾！卢沟桥的长城-数不清孟姜女哭长城-千古绝唱 一、长城的谚语：多深的根基，筑多高的墙 不到九门口，枉来长城走 万里长城最长，学汉
关于长城的谚语语最难 不到长城非好汉 万里长城永不倒，千里黄河水滔滔 长城易到，好汉难为 长城内外皆故乡 筑就长城千夫苦，何止孟姜一人哭 要问长城在哪里，就在百姓心坎上 不到长城非好汉，屈指行程2万，六盘山上高峰，红旗漫卷西方，今日长缨在手，何时缚住苍龙 二、长城的成语：1.不到长城非好汉 2.雄关万里 3.狼烟四起 4.烽火连天 5.兵临城下 6.众志成城 7.固若金汤 8.自毁长城 9.孤城绝塞 10.万里长城 三、长城的民间故事和传说：孟姜女哭长城的故事 长城的故事和传说——望京楼 长城的故事和传说——“玉门关”比喻】十天跑完万里长城【解释】一日千里 一、长城的谚语：多深的根基，筑多高的墙 不到九门口，枉来长城走 万里长城最长，学汉语最难 不到长城非好汉 万里长城永不倒，千里黄河水滔滔 长城易到，好汉难为 长城内外皆故乡 筑就长城千夫苦，何止孟姜一人哭 要问长城在哪里，就在百姓心坎上 不到长城非好汉，屈指行程2万，六盘山上高峰，红旗漫卷西方，今日长缨在手，何时缚住苍龙 二、长城的成语：1.不到长城非好汉 2.雄关万里 3.狼烟四起 4.烽火连天 5.兵临城下 6.众志成城 7.固若金汤 8.自毁长城 9.孤城绝塞 10.万里长城 三、长城的民间故事和传说：孟姜女哭长城的故事 长城的故事和传说——望京楼 长城的故事和传说——“玉门关”等等。
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