第三章考点(1)醇和酚
知识回顾
一、醇的结构和性质
1.醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元脂肪醇的通式为CnH2n+1OH(n≥1)。
如乙醇的组成和结构:
2.醇的分类
提醒李唯嘉:在二元醇或多元醇的分子中,两个或两个以上羟基结合在同一个碳原子上时物质不能稳定存在(如)。
3.醇的物理性质递变规律
4.醇的化学性质(结合断键方式理解)
如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示,那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如表所示:
反应类型
条件
断键位置
化学方程式(以乙醇为例)
氧化反应
O2(Cu),
①③
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
点燃
①②③
④⑤
CH3CH2OH+3O22CO2↑+3H2O
置换反应
Na
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2
取代反应
浓HBr,
CH3CH马天宇的老婆2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
取代反应
浓硫酸,王蓉图片
140 ℃
①和②
2CH3CH2OHC2H5—O—C2H5+H2O
取代
(酯化)
反应
CH3COOH
(浓硫酸)
CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O
消去反应
浓硫酸,
170 ℃
②④
CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O
5.醇的两大反应规律(重点)
(1)醇的消去反应规律
醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为   
(2)醇的催化氧化规律
醇的催化氧化产物的生成情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
6.几种常见的醇
名称
甲醇
乙二醇
丙三醇
俗称
木精、木醇
甘油
结构简式
CH3OH
陈慧琳刘建浩
状态
液体
液体
液体
溶解性
易溶于水和乙醇
即时巩固
1.下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃,又能氧化生成相应的醛的是(  )
A.CH3OH  B.CH2OHCH2CH3    C.(CH3)3COH    D.(CH陈思璇图片3)2COHCH2CH3
解析:选B CH3OH不能发生消去反应,故A错误;CH2OHCH2CH3发生消去反应生成丙烯,发生氧化反应生成丙醛,故B正确;(CH3)3COH不能发生催化氧化生成相应的醛,只可以发生消去反应生成相应的烯烃,故C错误;(CH3)2COHCH2CH3不能催化氧化生成相应的醛,能发生消去反应生成相应的烯烃,故D错误。
2.(2019·泰安模拟)薰衣草醇的分子结构如图所示,下列有关薰衣草醇的说法不正确的是(  )
A.分子式为C10H16O
B.含有两种官能团
C.能使酸性高锰酸钾溶液褪
D.能发生取代反应、加成反应
解析:选A 分子式应为C10H18O,A错误;含有碳碳双键和羟基,B正确;含有碳碳双键和—CH2OH,能使酸性高锰酸钾溶液褪,C正确;有碳碳双键能发生加成反应,含有羟基能和羧酸发生酯化反应(取代反应),D正确。
3.(2019·岳阳一中月考)二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是(  )
A.不能发生消去反应              B.能氧化为酮
C.能与Na反应    D.不能发生取代反应
解析:选C 与—OH相连的C原子的邻位C原子上有H原子,能发生消去反应,故A错误;二甘醇中含有—CH2—OH结构,被氧化生成醛,故B错误;分子中含有羟基,可与钠反应生成氢气,故C正确;含—OH,能发生取代反应,故D错误。
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