北京大学1995年研究生入学考试试题
考试科目：有机化学            考试时间：1月15日下午
招生专业：各专业              研究方向：
指导教师：
试    题：单独考试者不答带“*”的题。答案一律写在答题纸上。
一.完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）
（共20分）
1.
C 6H 5C H O C H 3C C H 3O
+O
H -(n C 4H 9)2C u L i ??
2.
C 6H 5C O 3H
C 2H 5M g B
r H 2O C H 3 3.
C ?
C H 3O H H S O C l
2吡啶
4.B r B r
N H 3+
5.*C H (C H 3)2
B r
C H 3O H H C
6H 5O H -H 3O +?
6.
C C H C H 2C H 2C H 3H C H 3+C H 2I 2Z n
(C u
)
7.*旋
旋Δ ν
h
8.C O O H N H 2R O N O C H 2C l 2,Δ 9. O O C O 2E t考研各科考试时间
O E t O N a  10. C H 3O 2C C C C O 2C H 3N B S K O H E t O H ?二、用苯、甲苯、丙二酸酯、乙酰乙酸酯及不超过四个碳的有机原料合成下列化合物（共30分） 1.        2.*                3. C C H C H 2C H 2C H 2C H O H C H 3C H 2P h P h C O 2E t O O  4.                5. C O O H C O O H  三.写出下列反应机理（12分） 1.
C N H 2
O
+B r 2C H 3O N a 3N H C O C H 3O
2. *
O H E t O H 3
O +O
四.推测结构（共12分）。
1.化合物（A）C 7H 12，在KMnO 4-H 2O 中回流。反应
液中只有O
；（A）与HCl 反应得（B）,（B）
在EtONa-EtOH 中反应得（C），（C）使Br 2褪
生成（D），（D）用EtONa-EtOH 处理得（E）, （E）
用KMnO 4-H 2O
回流得H O 2C C H 2C H 2C O 2H 和C H 3C C O 2
H O
；（C ）用O 3氧化后还原水解得C H 3C C H 2C H 2C H 2C H 2C H O O
。
请写出（A）－（E）的
构造式。
2.一分子式为C 6H 10O 2的化合物，
其IR 的特征吸收峰（cm -1）为:1720（强），1650（中强），1190
（强）；1HNMR 谱(δ值，ppm)：1.30(3H，多重
峰，J=6.9Hz)，2.11(3H，二重峰，J=6.0Hz)，
4.12(2H，四重峰，J=6.9Hz)，
5.80(1H，二重峰，
J=18Hz)，6.65(1H，八重峰，J 1=18Hz，
J 2=6.0Hz)。试写出它的结构式。
五.实验（共16分）。
1.画出减压蒸馏的仪器装置，并说明操作时的注
意事项。
2.列出在有机实验室进行日常薄板层析（TLC）
所必需的仪器和试剂，并简单说明TLC 的用途。
北京大学1996年研究生入学考试试题
考试科目：有机化学            考试时间:1996年2月4日下午
招生专业：                    研究方向：
指导教师：
试  题：请把答案写在另纸答卷上，不要答在试题旁！（单独考试者带*号的题不做）。一．完成反应式（写出主要产物，在涉及立体化学时应标明产物的构型；本题共20分）
（1）C H3C H2C H2C H O
O H-
（2）
C H3C H2O C H C H2+H B r
（3）
C H C H N O2+H N O3(H2S O4)
（4）
C H O
C H3O+C H3N O2
K O A c
（5）
C H3
O
C H3C O C H2C O2C H2C H3
+
N a O C H2C H3
C H3C H2O H
（6）C H2C H O
C H2C H O
C H2C O2C H3
C
C H2C O2C H3
O
++
C H3N H2
（7）
++
C
N O2
C H3
O
C H2O(C H3)2N H H C l
.
（8）C H2C
C H
C2H5
O
+(C2H5O)2P C H2C O2C2H5
O N a O C2H5
C2H5O H
（9）*
C
225℃
（10）*
C H3
H
C l
O H
H
C H3
N a O H
C2H5O H
K O H
H2O
二．用指定的原料以及必需的试剂合成下列化合物（30分）
（1） 从丙二酸二乙酯合成C H2O H
C H2O H
（2）从甲苯合成
C H3
O
（3） 从苯酚合成O
C H3
C N
（4）从环己醇合成顺式1，2-二溴环己烷
（5） 从乙酸乙酯合成
N
C O2C2H5 H5C2O2C
C H3
C H3
C H2C O2C2H5
（6）*从呋喃合成O
C O2C2H5
C O2C2H5
三. 判别下列叙述是否正确（对的填+，错的填-）（10分）
（1）1，2-二氯乙烷的偶极矩值为零（ ）
（2）能溶于水的有机化合物才能做水汽蒸馏（ ）
（3）α-D-吡喃葡萄糖分子中所有的-OH和-CH
2
OH基都处于平键（ ）