２０１９年第５期（总第１６９期
）
［作者简介］陈祎平（１９５８－），男，教授，硕导，通讯作者；杨建新（１９７１－），男，教授，硕导，化工系副主任；黎吉辉（１９８３－）
，男，副教授，博士；张玉苍（１９６４－）
，男，教授，博导，院长，教育部高校化工类教指委委员。＊基金项目：海南省高校教育教学改革项目（Ｈｎｊｇ２０１７－１，Ｈｎｊｇ２０１６ＺＤ－５）；海南大学教育教学研究项目（ｈｄｊｙ
１７２８）
。成语在大学有机化学教学中的应用＊
陈祎平，杨建新，黎吉辉，张玉苍
（海南大学材料与化工学院，海南海口５７０２２８
）［摘要］
成语是汉文化的一大特和优势，也是知识和资源宝库，值得发掘和利用。本文从成语的感知解惑作用和归纳概括作用两个方面论述了成语在大学有机化学教学中的新应用。有机化学课程教学中适当地运用成语，有助于提高教学效果。
［关键词］成语；有机化学；课堂教学；应用研究
Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｉｄｉｏｍ ｉｎ Ｃｏｌｌｅｇｅ Ｏｒｇ
ａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ
ＴｅａｃｈｉｎｇＣｈｅｎ Ｙｉｐｉｎｇ，Ｙａｎｇ Ｊｉａｎｘｉｎ，Ｌｉ Ｊｉｈｕｉ，Ｚｈａｎｇ
ＹｕｃａｎｇＡｂｓｔｒａｃｔ：Ｔｈｅ ｉｄｉｏｍ ｉｓ ａ ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃ ａｎｄ ａｄｖａｎｔａｇｅ ｏｆ ｃｈｉｎｅｓｅ ｃｕｌｔｕｒｅ，ｔｒｅａｓｕｒｅ ｈｏｕｓｅ ｏｆ ｋｎｏｗｌｅｄｇｅ ａｎｄｒｅｓｏｕｒｃｅｓ，ｗｈｉｃｈ ｉｓ ｗｏｒｔｈ ｐｒｏｆｏｕｎｄ ｒｅｓｅａｒｃｈ ａｎｄ ｕｔｉｌｉｚａｔｉｏｎ．Ｔｈｅ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ ｉｄｉｏｍ ｉｎ ｃｏｌｌｅｇｅ ｏｒ－ｇａｎｉｃ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｔｅａｃｈｉｎｇ ｉｓ ｄｉｓｃｕｓｓｅｄ ｆｒｏｍ ｔｗｏ ａｓｐｅｃｔｓ，ｓｕｃｈ ａｓ ｃｏｇｎｉｔｉｏｎ ａｎｄ ｅｘｐｌａｎａｔｉｏｎ，ｉｎｄｕｃｔｉｏｎ ａｎｄｇｅｎｅｒａｌｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ ｉｄｉｏｍ．Ｐｒｏｐｅｒ ｕｓｅ ｏｆ ｉｄｉｏｍｓ ｉｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｃｌａｓｓｅｓ ｗｉｌｌ ｈｅｌｐ ｉｍｐｒｏｖｅ ｔｈｅ ｔｅａｃｈ－ｉｎｇ
ｅｆｆｅｃｔｉｖｅｎｅｓｓ．Ｋｅｙ
ｗｏｒｄｓ：Ｉｄｉｏｍ；Ｏｒｇａｎｉｃ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ；Ｃｌａｓｓｒｏｏｍ ｔｅａｃｈ
ｉｎｇ；Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ 成语是汉语词汇中一种相沿习用的特殊固定词组，是汉文化的一大特。它言简意赅，深刻隽永，滴水藏海，是中华民族灿烂文化的瑰宝。它以语言为承载，传达着丰富的含义，也是传递文化信息的极好载体。
有机化学是高等学校化学、化工、医药、生物、农学、食品等专业的重要基础课，由于知识体系庞大，内容繁多，结构复杂，联系纵横交错，学生对一
些理论知识难以理解和记忆，学习起来有一定难度。笔者从多年的有机化学教学实践中体会到，在基础有机理论课程教学过程中若能适当地运用成语，往往能收到事半功倍的效果。
成语在大学化学特别是大学有机化学中的全面而深入的应用研究未见报道。本文首次从成语的感知解惑作用和归纳概括作用两个方面，比较全面、深入地研究了成语在大学有机化学教学中
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的新应用，其中成语的感知解惑作用以反应机理和有机合成教学为例，归纳概括作用则以成语“物极必反”和“本同末异”为例，以体现有机化学教学的特及深度。本文所说的成语应用即“旧词新用”，包括对传统成语含义的引申、重新诠释等，用以概括、类比或描述一些有机化学的知识和理论，旨在发掘成语的丰富内涵、哲理及其应用，发挥我国传统文化的优势，促进知识的迁移和掌握，提高学生的学习积极性，增强有机化学的教学效果。
一、成语在有机化学教学中的感知解惑作用
学生学习过程的实质是对所学知识的理解和迁移的过程。正如当代著名教育心理学家奥苏泊尔（Ａｕｓｕｂｅｌ）所言：“根据学生原有知识进行教学”，即将新知识与学生认知结构中已有的表象、有意义的符号、概念建立内在联系，学生就能根据原有的认知来理解、把握新知识的特征与规律。成语是经过生活锤炼的一类语言［１］，被人们广为熟知，它本身就有不少比喻和对比的措辞方法，其有关认知作用包括重构、联想、推理、迁移。成语的巧妙运用能使人产生联想，增强学生对新知识的感知，促进学生的理解和记忆。同时，成语生动简洁、形象鲜明，能深刻、生动地表达丰富的内容，使学生对某些疑难问题听得明白且饶有兴趣［２］。
（一）成语在有机反应机理教学中的应用
有机反应机理是人们根据大量实验事实对有机反应过程所做出的理论推导，因其较强的理论性成为有机教学的一大难点。借助通俗易懂的成语来描述有机反应机理，可提高教学效果。
如一个反应从反应物转变成产物所经历的过程，可用成语“追根究底”（指追求事情的根源底细）来比喻。学习反应机理的意义在于使学生不仅“知其然”而且“知其所以然”，“追根究底”式学习有利于学生认识反应本质，便于其对大量反应的规律进行理解和记忆，还有助于设计合成路线。
又如有机化学反应通常为多步骤反应，反应的难易程度由过渡态活化能的高低决定。“由于过渡态是不稳定的，不能分离出来进行测定。根据Ｈａｍｍｏｎｄ假说，对于多步骤反应，活化能的高低主要取决于相应的、与过渡态的稳定性一致的活性中间体的稳定性”，教材中的这些表述对于初学者来说往往不容易领会。成语“水涨船高”描述了人们熟知的一种自然现象，如果把活化能比作“船”，把活性中间体的能量比作“水”，那么该成语形象地反映了过渡态所需活化能与活性中间体稳定性的关系。活性中间体越不稳定（能量越高），相应的过渡态所需要的活化能越高，反应越难；反之，活性中间体越稳定（能量越低），相应过渡态所需活化能越低，反应越容易。课堂教学中可以同时结合反应进程－能量曲线图进行说明。一句成语使复杂的问题变得简单明了，学生理解起来就容易多了。
再如自由基反应是常见有机反应的两大类型之一，也是学生在基础有机教学中学习的第一个反应机理。在成语“连锁反应”中，连锁指像锁链似的一环扣一环，该成语比喻某事物跟着相关的事物发生相应变化。这个成语用来形容自由基反应的特点，非常贴切。以甲烷氯代反应机理为例（见图１），氯自由基一旦产生，便触发一系列反应，该过程中每一步都为下一步产生一个自由基。Ｃｌ·夺取ＣＨ４中的Ｈ形成ＨＣｌ，同时产生·ＣＨ３，·ＣＨ３夺取Ｃｌ２中的一个Ｃｌ生成ＣＨ３Ｃｌ和一个新的Ｃｌ·，如此循环往复，像锁链似的环环相扣，因此自由基反应也可叫“连锁反应”。该反应可分为链引发、链增长和链终止三个阶段，其中链增长是得到产物的主要阶段。教师再结合烷烃卤代有关问题和相关应用进行讲解，有助于消除学生对反应机理的恐惧，同时激发学生对后续有机反应及其机理的学习兴趣
。
图１ 自由基反应（连锁反应）机理
（二）成语在有机合成教学中的应用
有机合成是有机化学教学的主要内容，也是
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２成语在大学有机化学教学中的应用
整个化学领域最具创造性的研究方向之一。有机合成的学习要求学生熟练掌握和灵活应用有机化学基础知识，并将所学的知识融会贯通，以提高分析和解决实际问题的综合能力。因此，有机合成也是学生学习的难点。
如设计合成路线的过程一般从分析起始原料和目标产物的结构（碳架、官能团及其相对位置、立体结构等）入手，常用逆合成原理，即由产物分子开始，将分子的键切断，使分子转变为一种可能的中间体，继续由该中间体向前一步一步切断，直到符合给出的起始原料。逆合成法的特点可以借用成语“推本溯源”和“抽丝剥茧”来描述。其中，“推本溯源”（指追溯事物发生的根源）反映整体分析思路，而“抽丝剥茧”（形容分析事物极为细致，而且一步一步很有层次）体现合成路线每一步的严谨性和层次性。合成过程与逆合成法的推理过程如图２所示。教师同时结合具体实例，可使学生掌握逆合成法推理过程的意义和特征，为其今
后有机合成的学习打下良好的基础［
３］
。图２ 合成过程与逆合成法过程示意图又如合成同一个目标产物可以用不同的方法，正可谓“殊途同归”。醇可以由烯烃或Ｇｒｉｎａｒｄ试剂制备，也可利用醛、酮、羧酸及其衍生物的还原反应制备。当然，合成路线设计要到最佳路线。有机合成“殊途同归”“推本溯源”和“抽丝剥茧”的特点为培养学生的逻
辑思维和创新能力提供了良好的基础和发挥空间。在有机合成教学过程中，我们让学生大胆参与，并鼓励学生提出新的合成方案。不管整个合成路线是否全对或最佳，只要有合理的部分，我们都会给予肯定，并加以引导。在这样的教学方式下，学生表现出了旺盛的创造力，在一次期末考试中，有位同学竟用了３种不同的合成路线解一道合成题，而且全部正确。
此外，合成反应中还涉及有机试剂的强弱和
选择性问题，这可用“杀鸡焉用牛刀”“累及无辜”两个通俗易懂的成语来比喻说明。如在金属氢化物还原剂中，氢化铝锂的还原性最强，其不仅能将醛、酮还原成相应的醇，而且能还原羧酸、酯、酰胺、腈等，可被称为“牛刀”。但如果仅还原醛、酮，“杀鸡焉用牛刀”，选用缓和的还原剂（如硼氢化钠、异丙醇铝－异丙醇）即可，以避免不必要的浪费。同时氢化物还原剂只还原羰基，不影响碳碳双键，不会“累及无辜”，从而可以制备不饱和醇。
以上成语的运用不仅可帮助学生感知和理解有机化学知识，还可激发学生兴趣，使其举一反三。
二、成语在有机化学教学中的归纳概括作用概括和归纳是认识事物本质和规律、形成科学知识的重要思维方法。通过概括和归纳过程，学生对事物的认识就不再停留于表面的感知阶段，而是深入事物的本质，上升到理性阶段。成语的形成经千锤百炼，其言简意赅，可以高度概括客观事物的范畴及本原，便于学生抓住事物的本质特征，深化理解和记忆。
有机化学具有内容繁多且前后内容交错的特点，学生常反映记忆困难。其实，有机化学也有一定的规律可循，学生在学习过程中需要经常总结
和归纳［４］
。借用成语来归纳和概括所学知识，有
利于提高教学效率。
（一）用成语“物极必反”概括酸碱性的转化所谓“物极必反”，其本意指事物发展到极端，就会向相反的方向转化。物极必反是一则普遍适用的自然规律，如日中则昃，月满则缺，水满则溢。物极必反原理含有丰富的哲学内涵，是我国传统哲学中的经典命题。如果用马克思主义哲学来分析，该成语体现了量变的发展必然会引起质变，也体现了矛盾的对立统一性。事物是矛盾的，矛盾双方是对立的，但是矛盾双方在一定条件下可以相互转化。当事物的矛盾发展至极端时，互相作用也会达
到极点，因此就会出现物极必反的情况［
５
］。有机化学中也有物极必反的例证，如有机化合物酸碱性的转化。酸性和碱性本是物质的两种相反性质，但是，当有机物的碱性极弱时就可能产生酸
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成语在大学有机化学教学中的应用
性；反之，
当有机物的酸性极弱时，也可能产生碱性。１．
碱性极弱变酸性胺是典型的有机碱，和氨相似，属于弱碱。但是，酰胺中氮原子与酰基相连，由于ｐ－π共轭效应，氮原子的碱性减弱。酰亚胺中氮原子和２个酰基共轭，氮原子的电子云密度大大降低，使得碱性消失而表现出弱酸性。
几类含氮有机物的碱性从强到弱的顺序为：胺＞酰胺＞酰亚胺（见图３
）
。图３ 胺、酰胺、酰亚胺类的ｐＫａ值［６
］
一般的脂肪族酰亚胺ｐＫａ值为９～１０，但芳香族酰亚胺（如邻苯二甲酰亚胺）中的苯环加大了氮原子电子密度的分散，酸性增强得更加明显（邻苯二甲酰亚胺的ｐＫａ值为８．３）。实际反应中利用邻苯二甲酰亚胺的酸性，使其与强碱反应生成盐，再与卤代烃作用引入烃基，最后水解制备伯胺，即Ｇａｂｒｉｅｌ合成法，
这是制备伯胺的特别方法。２．
酸性极弱变碱性几类常见有机物及水的酸性强弱次序为：磺酸＞羧酸＞酚＞水＞醇（见图４
）
。图４ 几类常见有机物及水的ｐＫａ值 醇的酸性极弱，
鸡鸭的成语与强碱ＮａＯＨ、金属钠才能反应。物极必反，醇也有弱碱性，可以和强酸Ｈ２ＳＯ４反应。醇与硫酸生成的金羊盐能溶于硫酸中，利用这一性质可鉴别或纯化不溶于水的醇。
醇的若干重要反应均涉及利用醇的碱性与强酸作用生成金羊盐这一性质。在这些反应中，强酸或作为试剂或作为催化剂，均能增加反应速率。例如ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ和ＮａＢｒ不反应，和ＮａＢｒ＋Ｈ２ＳＯ４才反应，这是因为—ＯＨ是差的离去基团，而醇和酸生成的金羊盐中，Ｈ２Ｏ是好的离去基团，促进了反应。
用“物极必反”来描述酸碱性的转化特点，可以将相关的有机物串联起来，这样既概括了有机酸碱的类别及强弱，也促进了学生对有机物结构与性质关系的深度理解。
（二）用成语“本同末异”概括亲电取代与加成的异同
成语“本同末异”比喻本源相同而派生出的末流不同，也比喻事物的开头相同而结果不同。烯烃的亲电加成和苯的亲电取代都是由亲电试剂先进攻所引起的反应，活性中间体多为碳正离子。但是，烯烃生成的碳正离子再结合１个负离子形成加成产物；苯生成的碳正离子（σ－络合物）只有去掉了Ｈ＋，产物才
能重新获得完全充满的离域轨道，从而恢复苯环特征的芳香稳定性，因此，该过程是取代反应而不是加成反应（见图５）。两种反应机理的“本同末异”展现了两者的区别，可加
深学生对反应机理的理解和记忆
。
图５ 亲电加成与亲电取代的“本同末异”
三、
结语根据有机化学课程的特点，本文从成语的感知解惑、归纳概括作用两方面，讨论了成语在基础有机化学教学中的新应用。实践表明，教师在有机化学课程中适当运用成语有助于提高教学效
果。当然，成语资源极其丰富，本文只是抛砖引玉。成语是一种可被开发的教育资源，若充分挖掘和利用，将会为有机化学乃至其他相关课程的教学提供新的素材与借鉴。（文字编辑：
李丽妍）（下转第４０页）
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成语在大学有机化学教学中的应用
建［Ｊ］．中国大学教学，２０１８（５）：５３－５６．
［４］葛文杰．以“质量和创新”为核心深化课程教学改革与建设［Ｊ］．中国大学教学，２０１３（７）：３６－３８．
［５］王龙，刘娜，邵蕾，等．高校有机化学教学改革的研究与实践［Ｊ］．广东化工，２０１８，４５（２）：１９７，２０３．［６］王洋，李俊芬，张变香．氧化锌制备过程中废硫酸和含锌工业废渣的再利用［Ｊ］山西化工，２０１１，３１（５）：２７－２９．［７］张变香，方莉，魏学红．绿化学在山西大学的探索与实践［Ｊ］．化工高等教育，２０１０（６）：２７－２９．
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（上接第１３页）学校要提高实习要求，针对实习内容完善考核办法，严格要求实习总结和技术报告，甚至采用学生汇报和答辩的方式。根据企业特点和学生兴趣，学校可以预设多个实习参考课题，并增加熟悉生产现场或者生产经验丰富的指导教师，加强现场技术人员对学生的指导，使学生有针对性地进行实习。
另外，准备考研的学生不愿意在生产实习上投入时间。兼顾学生考研复习和实习质量是当前很多高校亟待解决的难题［５］。学校要科学引导学生，使其认识到生产实习是对基础理论知识的复习和巩固过程，对考研是有利的，二者并非对立关系。
六、结语
煤化工方向的化学工程与技术本科生产实习有自身的特点，生产实习的安全教育与管理是高校、学生、企业和社会共同承担的责任和义务。结合工程教育专业认证和一流学科、一流专业的建设，学校要针对煤化工专业的特点，重视安全教育和实习过程中全方位的安全管理，采取多种措施保障实习安全并提高实习质量。煤化工企业应加强安全生产管理，使生产实习中安全事故的发生率降到最低。校企双方应共同努力，通过保险等手段，保障实习学生的权益，有效化解经济赔偿纠纷，最终安全、高效地完成生产实习的教学目标和任务，培养适应新时代要求的大学生。
（文字编辑：李丽妍）
参考文献：
［１］崔丕江．适应新形势明确新目标打赢焦化行业环境治理攻坚战———在中国炼焦行业协会第七届常务理事会第二次（扩大）会议上的报告［Ｒ／ＯＬ］．ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｃｎｌｊｘｈ．ｃｏｍ／ＺＨＦＷ／２０１８／８／６／８６０００６６０００２４ＡＦＪ．ｈｔｍｌ，２０１８－０８－０６．
［２］教育部职业教育与成人教育司．全国职业院校学生实习工作年度报告［Ｒ］．２０１３．
［３］杨雷，张圣领，郭会时，等．“中国制造２０２５”背景下化工生产实习的改革探索与实践［Ｊ］．广东化工，２０１７，４４（６）：２０１－２０３．
［４］张倩，黄忠祥，何成生，等．关于高校生产实习中安全教育的几点思考［Ｊ］．化工高等教育，２０１７（２）：８６－８９．［５］徐佳．大学生考研存在的问题、成因及对策分析［Ｊ］．河南科技学院学报，２０１６，３６（８）：４１－４４．
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（上接第３０页）
参考文献：
［１］刘万国，侯文富．中华成语辞海［Ｍ］．２版．长春：吉林大学出版社，２００８．
［２］黄宜清．会计教学与成语、俗语的运用［Ｊ］．广西财经学院学报，２００６，１９（ｓ１）：２９６－２９７．
［３］陈祎平，张岐，陈泽林．精细有机合成教学内容改革与实践［Ｊ］．化工高等教育，２０１２（３）：４３－４５．
［４］陈祎平，王博，刘钟馨，等．有机化学中烃基的特性及应用［Ｊ］．化学教育，２０１６，３７（１８）：１９－２３．
［５］邓贤科．论矛盾两极运动的基本规律［Ｊ］．湖南师范大学社会科学学报，１９９２（２）：１－４．
［６］邢其毅，裴伟伟，徐瑞秋，等．基础有机化学（上册）［Ｍ］．４版．北京：北京大学出版社，２０１６．
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４大学有机化学教学新模式的探索与实践
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