专题十六有机化学基础
高频考点
考点一认识有机化合物
基础有机物组成、结构的确定。
重难有机物结构与性质。
基础
1.(2021浙江1月选考,15,2分)有关的说法不正确的是( )
A.分子中至少有12个原子共平面
B.完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个
溶液作用显紫
5年高考3年模拟C.与FeCl
3
D.与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
答案  C
2.(2022河南郑州二模,8)2022年央视春晚的舞蹈诗剧《只此青绿》灵感来自北宋卷轴画《千里江山图》，舞台的蓝场景美轮美奂。已知靛蓝是一种古老的蓝染料，其染过程中涉及以下反应:
下列相关说法中错误的是( )
A.靛白和靛蓝分子中共有5种官能团
发生反应
B.靛白可以在Cu的催化作用下和O
2
发生加成反应
C.1 mol靛蓝可以和9 mol H
2
D.靛白和靛蓝分子中苯环上的一氯代物均为4种
答案  A
重难
3.(2020课标Ⅲ,36,15分)苯基环丁烯酮( PCBO) 是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下:
B(C
9H
9
O
3
Na)
已知如下信息:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是。
(2)B的结构简式为。
(3)由C生成D所用的试剂和反应条件为；该步反应中，若
反应温度过高,C易发生脱羧反应，生成分子式为C
8H
8
O
2
的副产物，该副产物的结构
简式为。
(4)写出化合物E中含氧官能团的名称;E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为。
(5)M为C的一种同分异构体。已知:1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳;M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为。
(6)对于，选用不同的取代基R'，在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究,R'对产率的影响见下表:
R' —CH
3—C
2
H
5
—CH
2
CH
2
C
6
H
5
产率/% 91 80 63
请出规律，并解释原因。答案 (1)2-羟基苯甲醛(或水杨醛)
(2)
(3)乙醇、浓硫酸/加热
(4)羟基、酯基  2
(5)
(6)随着R'体积增大，产率降低；原因是R'体积增大，位阻增大
4.(2021福建,15,10分)帕比司他是某些恶性肿瘤的药物，其中间体(E)的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A分子含有的官能团名称为。
反应Ⅱ分两步进行:B X C。第一步反应为加成反应，则X 的结构简式为；第二步脱水的反应属于(填反应类型)。
(3)若反应Ⅲ加热温度太高,CH
OH自身反应生成的副产物为(填名
3
称)。
(4)反应Ⅳ的化学方程式为。
溶液显紫，其核磁共振氢谱有4组峰, (5)化合物Y是B的同分异构体，遇FeCl
3
峰面积之比为3∶2∶2∶1。Y的结构简式为。
答案 (1)醛基
(2)消去反应
(3)甲醚(或二甲醚)
(4)++
(5)
5.(2018课标Ⅱ,36,15分)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下:
回答下列问题:
(1)葡萄糖的分子式为。
(2)A中含有的官能团的名称为。
(3)由B到C的反应类型为。
(4)C的结构简式为。
(5)由D到E的反应方程式为。
(6)F是B的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L 二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式
为。
答案 (1)C
6H
12 O
6
(2)羟基
(3)取代反应
(4)
(5)
(6)9
考点二烃的衍生物
基础官能团之间的转化。
重难官能团性质与已知信息的综合运用。
基础
1.(2018课标Ⅰ,36,15分)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为。
(2)②的反应类型是。
(3)反应④所需试剂、条件分别为。
(4)G的分子式为。
(5)W中含氧官能团的名称是。
(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1) 。
(7)苄酯()
是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苄酯的合成路线(无机试剂任选)。